Karier
Dian memulai kariernya di dunia hiburan sebagai juara pertama di ajang Gadis Sampul 1996.[8]
Pada tahun 2000, Dian membintangi Bintang Jatuh karya Rudi Soedjarwo sebagai penampilan akting perdananya.[9] Film ini diedarkan secara indie di sejumlah kampus dan tidak ditayangkan di bioskop. Di film tersebut, Dian beradu akting dengan Marcella Zalianty, Gary Iskak, dan Indra Birowo.[10]
Pada tahun 2001, film Pasir Berbisik menyandingkan Dian untuk beradu akting dengan Christine Hakim, Slamet Rahardjo, dan Didi Petet. Melalui film ini, Dian dianugerahi penghargaan sebagai Best Actress dalam dua penghargaan di kancah internasional yang diselenggrakan pada 2002, yaitu Festival Film Internasional Singapura dan Festival Film Asia Deauville.[11]
Pada tahun 2002, setelah membintangi Ada Apa dengan Cinta? bersama Nicholas Saputra, mereka disebut-sebut sebagai "Ikon Kebangkitan Film Nasional".[8]
Pada 2008, ia tidak hanya berakting, tetapi juga memproduseri film pendek Drupadi, di mana ia memerankan tokoh yang bernama sama seperti judulnya tersebut.[12]
Dian kembali disandingkan bersama Nicholas Saputra pada film bernuansa religius besutan Nurman Hakim yang berjudul 3 Doa 3 Cinta pada 2010. Dian berkesempatan melangkahkan kakinya di Festival Film Cannes pada tahun 2012. Dian juga mewakili Asia Tenggara sebagai duta merek L'Oréal, yang merupakan tim penata rias resmi dari gelaran tersebut.[12]
Tahun 2016, Dian membintangi sekuel dari film legendaris yang mengangkat namanya, yakni Ada Apa dengan Cinta?. Tahun selanjutnya, Dian kembali berakting di film layar lebar, yaitu Kartini. Dian memerankan tokoh Pahlawan nasional Indonesia, Raden Ajeng Kartini.[1]
Berbekal ilmu fotografi dan jaringan fotografer selama menjadi model dan bintang iklan, pada bulan Februari di tahun 2017, Dian Sastro beserta empat rekannya, yakni Endra Marsudi, Hermawan Sutanto, Damon Hakim dan Michael Tampi, mulai membangun usaha rintisan dalam bidang fotografi wisata dengan nama Frame A Trip.[13][14][15]
Dian turut mendukung film orisinal Netflix, The Night Comes for Us, yang tayang di platform tersebut secara global pada 19 Oktober 2018.[16]
Pada 2020, Dian berkolaborasi dengan Diskoria melalui perilisan singel "Serenata Jiwa Lara".[17]