Pra-kemerdekaan
Pada masa kolonial Belanda, tepatnya tanggal 28 April 1808, Gubernur Jenderal Herman Willem Daendels memulai perjalanan menuju Kota Semarang untuk melakukan konsolidasi dengan pejabat yang berada di Kegubernuran Pantai Timur Laut Jawa atau Java’s Noordoost Kust, termasuk Ujung Timur.[5]
Setibanya di Kota Semarang, setelah ia melihat sendiri kondisi jalan yang dilalui sejak berangkat dari Kota Bogor, pada tanggal 5 Mei 1808 ia mengeluarkan sebuah perintah berupa besluit, untuk membangun Jalan Raya Pos atau De Groote Postweg, dengan tahap pertama yaitu dimulai dari Kota Bogor ke Karangsambung.[c][5] Kemudian dilanjutkan hingga menghubungkan Anyer, Kabupaten Serang, Banten dengan Panarukan di Kabupaten Situbondo, Jawa Timur yang saat itu terdapat pelabuhan yang dijadikan sebagai tempat pengumpulan komoditas ekspor berupa hasil alam seperti kakao, kopi, dan gula yang dihasilkan di wilayah Tapal Kuda atau saat itu disebut Oosthoek.[7][8]
Perintah tersebut didasarkan pada pasal 29 Instruksi Raja Louis Napoléon Bonaparte kepada Gubernur Jenderal Daendels, yang menyatakan bahwa ia wajib memperhatikan perbaikan dan merancang prasarana yang paling sesuai dengan kondisi yang ada, melalui kesepakatan bersama dengan para bupati, demi tercapainya kesejahteraan di Hindia Timur. Pada pertemuannya dengan 38 bupati di Kota Semarang, ia meminta agar mereka membantu pembangunan ruas Karangsambung hingga Kota Surabaya dengan menggunakan sistem kerja wajib (heerendiensten).[5][9]
Pasca-kemerdekaan
Setelah kemerdekaan Indonesia, jalur tersebut beralih fungsi menjadi rute utama kendaraan dari wilayah Jabodetabek menuju Cekungan Bandung, Kedungsepur, hingga Gerbangkertosusila. Namun, karena jalur tersebut yang melintasi Cekungan Bandung memiliki medan yang sulit berupa pegunungan sehingga membutuhkan waktu yang lama, maka dibangunlah jalur pesisir utara Jawa yang kemudian dikenal sebagai Jalan Pantura (lintas utara Jawa) untuk mempersingkat waktu perjalanan dan memisahkan dari ruas jalan utama.[10]
Seiring berjalannya waktu, Jalur Pantai Utara menunjukkan tren peningkatan intensitas dan durasi kemacetan, terutama selama periode arus mudik maupun liburan, seperti Idulfitri, Natal dan Tahun Baru, ketika volume kendaraan mencapai titik puncaknya.[11] Kondisi tersebut diperparah oleh terbukanya akses jalan bagi seluruh jenis pengguna, termasuk pejalan kaki dan kendaraan lokal. Selain itu, banyaknya pekerjaan pemeliharaan yang dilakukan di sejumlah titik serta adanya pasar tumpah dan lampu lalu lintas, turut menghambat kelancaran arus lalu lintas di jalur ini.[12]
Sebagai salah satu upaya mengatasi masalah ini, Pemerintah Indonesia melalui Kementerian Koordinator Kompartimen Pekerjaan Umum dan Tenaga mulai merencanakan pembangunan bypass Jagorawi pada pertengahan tahun 1965. Setahun kemudian pada tanggal 27 Januari 1966, Presiden Sukarno menandatangani Peraturan Presiden Nomor 2 Tahun 1966 yang mengamanatkan pembentukan Otoritas Jalan Raya Jagorawi.[13]
Kemudian, Pemerintahan Suharto memulai pembangunan jalan tol pada dekade 1970-an, dimulai dengan tol pertama di Indonesia, yaitu Jalan Tol Jagorawi (Jakarta–Bogor–Ciawi) yang dibangun sejak bulan Oktober 1974, mulai diresmikan pada tanggal 9 Maret 1978, dan beroperasi penuh hingga Ciawi, Kabupaten Bogor, Jawa Barat pada bulan Agustus 1979. Di waktu bersamaan pada tanggal 1 Maret 1978, Pemerintah Indonesia mendirikan PT Jasa Marga, yang ditugaskan sebagai pengelola untuk memelihara jalan tol dan melakukan pungutan terhadap kendaraan yang menggunakannya.[14][15]
Fase konstruksi pertama mencakup:
Pada tahun 1995, pemerintah mempercepat pembangunan tol, tetapi pada masa krisis finansial Asia 1997, proyek massal tersebut dihentikan. Hanya beberapa seksi yang sempat diselesaikan: sebagian dari Jakarta Outer Ring Road (1995) dan Palimanan–Kanci (1998).[17]
Setelah kejatuhan Soeharto, pembangunan kembali melambat. Hingga pada Pemerintahan Susilo Bambang Yudhoyono, tepatnya pada tanggal 28 Juni 2005, Departemen Pekerjaan Umum membentuk Badan Pengatur Jalan Tol. Pada tanggal 18 April 2007, pembangunan ruas Surabaya–Mojokerto dimulai,[18] diikuti dengan pembangunan ruas Kanci–Pejagan pada bulan Juli 2008.[19][20]
Di bawah Pemerintahan Joko Widodo, pembangunan dipercepat, diawali dengan penyelesaian ruas Cikampek–Palimanan sepanjang 116 km, yang menjadi bagian penting karena memotong jalur pantura paling padat.[21][22]
Pada tanggal 20 Desember 2018, Presiden Joko Widodo meresmikan beroperasinya Jalan Tol Trans-Jawa sepanjang lebih dari 1.000 km yang telah tersambung, menghubungkan Pelabuhan Merak, Kota Cilegon, Banten hingga Kota Surabaya dan Gempol, Kabupaten Pasuruan, Jawa Timur. Sebagai bagian dari peresmian, rombongan Presiden bersama Ibu Negara Iriana Joko Widodo, para Menteri, serta wartawan melakukan perjalanan menggunakan bus Damri dari Kota Surabaya menuju DKI Jakarta. Acara peresmian digelar di dua lokasi. Lokasi pertama berada di KM 671+500 atau sebelum Simpang Susun Bandar, tepat di perbatasan antara Jalan Tol Ngawi–Kertosono dan Jalan Tol Kertosono–Mojokerto, yang berada di Bandarkedungmulyo, Kabupaten Jombang, Jawa Timur. Pada petang harinya, acara berlanjut di Jembatan Kali Kuto, yang berada di atas perbatasan antara Kabupaten Kendal dan Batang, Jawa Tengah.[23][24]
Hingga tahun 2023, tersisa ruas Probolinggo–Banyuwangi (± 170 km) yang belum terbangun. Pembangunan Jalan Tol Probowangi masih lambat akibat kendala dalam pembebasan lahan, serta melewati Taman Nasional Baluran dan Pusat Latihan Tempur (Puslatpur) Marinir TNI AL Karang Tekok, Kabupaten Situbondo, Jawa Timur. Jalan Tol Probowangi seksi Probolinggo–Paiton, yang terletak di dekat Kawasan Pembangkit Listrik Tenaga Uap Paiton, Kabupaten Probolinggo, Jawa Timur direncanakan akan diresmikan pada akhir tahun 2025.[25][26]