Formamida adalah amida yang berasal dari asam format. Ini merupakan cairan tidak berwarna yang dapat bercampur dengan air dan memiliki bau seperti amonia. Senyawa ini adalah bahan baku kimia untuk pembuatan obat sulfa dan obat-obatan lainnya, herbisida dan pestisida, serta dalam pembuatan asam hidrosianat. Senyawa ini telah digunakan sebagai pelembut untuk kertas dan serat. Senyawa ini adalah pelarut untuk banyak senyawa ionik. Senyawa ini juga telah digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pemlastis.[4]
Formamida adalah senyawa tipe RR′NCHO. Salah satu formamida penting adalah dimetilformamida, (CH3)2NCHO.
Produksi
Produksi historis
Di masa lalu, formamida diproduksi dengan mereaksikan asam format dengan amonia, yang menghasilkan amonium format, yang kemudian menghasilkan formamida setelah dipanaskan:[5]
Proses dua tahap alternatif melibatkan amonolisis metil format, yang terbentuk dari karbon monoksida dan metanol:
CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
Penggunaan
Formamida digunakan dalam produksi industri hidrogen sianida. Ia juga digunakan sebagai pelarut untuk memproses berbagai polimer seperti poliakrilonitril.[7]
Diketahui juga bahwa formamida merupakan agen pembengkakan yang sangat baik untuk serat selulosa,[8] dan digunakan dalam beberapa penggunaan khusus yang berkaitan dengan kayu.
Reaksi
Formamida terurai menjadi karbon monoksida dan amonia ketika dipanaskan di atas 100 °C.
HCONH2 → CO + NH3
Reaksi ini lambat di bawah 160 °C, tetapi meningkat setelahnya. Pada suhu yang sangat tinggi, produk reaksi berubah menjadi hidrogen sianida (HCN) dan air:
HC(O)NH2 → HCN + H2O
Efek yang sama terjadi dengan adanya katalis asam padat.[7] Sebaliknya, pemanasan kalium formamidat menghasilkan gas hidrogen dan kalium sianat.[9]
Penggunaan khusus atau laboratorium
Formamida merupakan konstituen dari campuran vitrifikasi krioprotektan yang digunakan untuk kriopreservasi jaringan dan organ.
Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA dalam elektroforesis gel dengan mendeionisasi RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan untai (tunggal) DNA yang terdenaturasi.
Penggunaan lainnya adalah dengan menambahkannya ke dalam larutan sol-gel untuk menghindari keretakan selama penyinteran.
Dalam keadaan murninya, formamida telah digunakan sebagai pelarut alternatif untuk perakitan mandiri elektrostatik nanofilm polimer.[10]
Formamida digunakan untuk menyiapkan amina primer langsung dari keton melalui turunan N-formilnya, menggunakan reaksi Leuckart.
Biokimia
Siklus metanogenesis, menunjukkan dua zat antara yang mengandung formamida.[11]
Formamida adalah zat antara dalam siklus metanogenesis.
Formamida telah diusulkan sebagai pelarut alternatif untuk air, mungkin dengan kemampuan untuk mendukung kehidupan dengan biokimia alternatif dari yang saat ini ditemukan di Bumi. Ia terbentuk melalui hidrolisis hidrogen sianida. Dengan momen dipol yang besar, sifat pelarutannya mirip dengan air.[12]
Formamida telah terbukti berubah menjadi sejumlah kecil guanina setelah dipanaskan dengan adanya sinar ultraviolet.[13]
Beberapa reaksi kimia prebiotik yang menghasilkan turunan asam amino telah terbukti terjadi pada formamida.[14] Skenario serupa juga melibatkan tioformamida.[15]
Keamanan
Kontak dengan kulit dan mata tidak disarankan. Dengan LD50 sebesar gram per kg, formamida memiliki toksisitas akut yang rendah. Ia juga memiliki mutagenisitas yang rendah.[7]
Formamida diklasifikasikan sebagai toksik terhadap kesehatan reproduksi.[16]
↑F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem.43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
12Hohn, A. (1999). "Formamide". Dalam Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (Edisi 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 943–944. ISBN 978-0471419617.
↑Gibson, Harry W. "The chemistry of formic acid and its simple derivatives". Chemical Reviews: 689. doi:10.1021/cr60261a005.
↑Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
