Asam rosmarinat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam (2R)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihidroksifenil)prop-2-enoil]oksi}propanoat
Penanda
Nomor CAS	20283-92-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17226 Y
ChEMBL	ChEMBL324842 N
ChemSpider	4474888 Y
Nomor EC
KEGG	C01850
PubChem CID	5315615
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	MQE6XG29YI Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20896987
InChI InChI=1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+ Y Key: DOUMFZQKYFQNTF-ZZXKWVIFSA-N Y InChI=1/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+ Key: DOUMFZQKYFQNTF-ZZXKWVIFBW
SMILES O=C(O)C(OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)Cc2cc(O)c(O)cc2
Sifat
Rumus kimia	C18H16O8
Massa molar	360,32 g·mol−1
Penampilan	Bubuk merah-jingga
Titik lebur	171 hingga 175 °C (340 hingga 347 °F; 444 hingga 448 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Kelarutan dalam pelarut lainnya	Larut dengan baik dalam sebagian besar pelarut organik[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam rosmarinat, dinamai berdasarkan rosemari (Salvia rosmarinus Spenn.), adalah konstituen polifenol dari banyak herba kuliner termasuk rosemari (Salvia rosmarinus L.), perilla (Perilla frutescens L.), sage (Salvia officinalis L.), mint (Mentha arvense L.), dan selasih (Ocimum basilicum L.).^[1]

Sejarah

Asam rosmarinat pertama kali diisolasi dan dikarakterisasi pada tahun 1958 oleh kimiawan Italia Scarpatti dan Oriente dari rosemari (Salvia rosmarinus),^[2] yang kemudian menjadi asal namanya.

Kimia

Secara kimia, asam rosmarinat adalah ester asam kafeat, dengan tirosina menyediakan cincin fenolik lain melalui asam dihidroksifenil-laktat. Ia memiliki massa molekul relatif 360 dalton.^[1]

Keberadaan di alam

Akumulasi asam rosmarinat ditunjukkan pada lumut tanduk, pada famili tumbuhan paku Blechnaceae, dan pada spesies dari beberapa ordo tumbuhan berbunga monokotil dan dikotil.^[3]

Senyawa ini ditemukan terutama pada banyak tumbuhan Lamiaceae (dikotiledon dalam ordo Lamiales), khususnya pada subfamili Nepetoideae.^[1][4] Senyawa ini ditemukan pada spesies yang umum digunakan sebagai herba kuliner seperti Ocimum basilicum (selasih), Ocimum tenuiflorum (ruku-ruku), Melissa officinalis (daun madu limau), Salvia rosmarinus (rosemari), Origanum majorana (marjoram), Salvia officinalis (sage), timi, dan pepermin.^[1][5] Asam rosmarinat juga ditemukan pada tumbuhan dalam famili Marantaceae (monokotil dalam ordo Zingiberales),^[3] seperti spesies dalam genus Maranta (Maranta leuconeura) dan Thalia (Thalia geniculata).^[6]

Asam rosmarinat dan turunannya yakni asam rosmarinat 3′-O-β-D-glukosida, dapat ditemukan pada Anthoceros agrestis, sejenis lumut tanduk (Anthocerotophyta).^[7]

Metabolisme

Biosintesis asam rosmarinat menggunakan 4-kumaroil-KoA dari jalur fenilpropanoid umum sebagai donor hidroksisinamoil.^[1] Substrat akseptor hidroksisinamoil berasal dari lintasan sikimat: asam sikimat, asam kuinat, dan asam 3,4-dihidroksifenillaktat yang berasal dari L-tirosina.^[3] Dengan demikian, secara kimia asam rosmarinat adalah ester asam kafeat dengan asam 3,4-dihidroksifenillaktat, tetapi secara biologis, asam rosmarinat terbentuk dari 4-kumaroil-4′-hidroksifenillaktat.^[8] Rosmarinat sintase adalah enzim yang menggunakan kafeoil-CoA dan asam 3,4-dihidroksifenillaktat untuk menghasilkan KoA dan rosmarinat. Hidroksifenilpiruvat reduktase juga merupakan enzim yang terlibat dalam biosintesis ini.^[9]

Kegunaan

Ketika diekstrak dari sumber tanaman atau disintesis dalam proses manufaktur, asam rosmarinik dapat digunakan dalam makanan atau minuman sebagai perasa, dalam kosmetik, atau sebagai suplemen makanan.^[1]

Referensi

Templat:Hydroxycinnamic acid Templat:Acetylcholine metabolism and transport modulators Templat:GABA metabolism and transport modulators Templat:Prostanoid signaling modulators