Triptofol adalah sebuah alkohol aromatik yang dapat menginduksi tidur pada manusia. Triptofol ditemukan dalam anggur sebagai produk sekunder dari fermentasi etanol. Senyawa ini pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ia juga diproduksi oleh parasit tripanosoma pada penyakit tidur.
Triptofol terbentuk di hati sebagai efek samping dari pengobatan disulfiram.[1]
Triptofol pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ehrlich mendemonstrasikan bahwa, pada dasarnya, khamir menyerang asam amino alami dengan cara memecah karbon dioksida dan mengganti gugus amino dengan hidroksil. Melalui reaksi ini, triptofan menghasilkan triptofol.[9] Triptofan pertama-tama dideaminasi menjadi 3-indolapiruvat. Ia kemudian didekarboksilasi[10] menjadi indola asetaldehida oleh indolapiruvat dekarboksilase. Indola asetaldehida kemudian diubah menjadi triptofol oleh alkohol dehidrogenase.[11]
Konversi triptofan menjadi asam indola-3-asetat dan/atau triptofol yang efisien dapat dilakukan oleh beberapa spesies jamur dalam genus Rhizoctonia.[13]
Triptofol dan turunannya 5-hidroksitriptofol dan 5-metoksitriptofol, menginduksi tidur pada tikus. Triptofol menginduksi keadaan seperti tidur yang berlangsung kurang dari satu jam pada dosis 250 mg/kg dose.[16] Senyawa ini mungkin berperan dalam mekanisme tidur fisiologis.[17] Ia mungkin merupakan sebuah analog fungsi dari serotonin atau melatonin, senyawa yang terlibat dalam pengaturan tidur.
Triptofol adalah molekul pengindraan kuorum untuk khamir Saccharomyces cerevisiae.[19] Ia juga ditemukan dalam aliran darah pasien dengan tripanosomiasis kronis. Oleh karena itu, ia mungkin merupakan molekul pengindraan kuorum untuk parasit tripanosoma.[18]
Dalam kasus infeksi tripanosoma, triptofol menurunkan respons imun inang.[20]
Karena terbentuk di hati setelah konsumsi etanol atau pengobatan disulfiram, senyawa ini juga dikaitkan dengan studi mengenai alkoholisme.[1][16]Pirazola dan etanol telah terbukti menghambat konversi triptofol eksogen menjadi asam indola-3-asetat dan mempotensiasi efek hipotermia yang menginduksi tidur dari triptofol pada tikus.[21]
↑Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). "Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds". Physiologia Plantarum. 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
↑Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). "The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity". Comparative Biochemistry and Physiology C. 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. PMID 28889.
↑Richard W. Jackson (1930). "A synthesis of tryptophol"(PDF). Journal of Biological Chemistry. 88 (3): 659–662. Pemeliharaan CS1: Nama numerik: authors list (link)
↑Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). "Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases. 131 (4): 459–62. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200.
12Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). "Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment". Journal of Neurochemistry. 36 (5): 1758–65. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID 7241135. S2CID 9169087.
↑Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). "Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice". Life Sciences. 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.
↑Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). "Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast". Molecular BioSystems. 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075.
↑Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). "The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression". Experientia. 32 (5): 645–7. doi:10.1007/BF01990212. PMID 776647. S2CID 12695689.
↑Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). "Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels". Life Sciences. 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013.
