2006–2014: Billy Elliot the Musical dan peran film

Holland mulai menari di kelas hip hop di Nifty Feet Dance School di Wimbledon. Potensinya terlihat oleh koreografer Lynne Page, ketika dia tampil dengan sekolah dansa sebagai bagian dari Richmond Dance Festival 2006.^[21]

Setelah delapan audisi dan dua tahun pelatihan berikutnya,^[22] pada 28 Juni 2008, Holland membuat debut West End-nya di Billy Elliot the Musical sebagai Michael, sahabat Billy.^[23] Dia memberikan penampilan pertamanya sebagai Billy pada 8 September 2008, dan menerima pujian positif.^[24]

Pada September 2008, Holland (bersama dengan lawan mainnya Tanner Pflueger) muncul di program berita di saluran FIVE dan memberikan wawancara TV pertamanya. Tahun berikutnya, ia tampil di acara ITV1, The Feel Good Factor.^[25] Pada pemutaran perdana pada 31 Januari, Holland dan dua aktor yang juga memainkan peran utama, Pflueger dan Layton Williams, membawakan versi "Angry Dance" dari Billy Elliot the Musical, setelah itu Holland diwawancarai oleh pembawa acara Myleene Klass. Dia melatih lima anak sekolah Inggris untuk tarian rutin yang dia hadapi untuk pertunjukan terakhir The Feel Good Factor pada 28 Maret 2009.^[26]

Pada 8 Maret 2010, dalam perayaan ulang tahun kelima Billy Elliot the Musical, empat Billy Elliot, termasuk Holland, diundang ke Downing Street Nomor 10 untuk bertemu dengan Perdana Menteri, Gordon Brown.^[27][28] Holland dipilih untuk menjadi pemimpin di acara ulang tahun kelima pada 31 Maret 2010.^[29] Holland muncul secara teratur sebagai Billy di Billy Elliot the Musical, bergilir dengan tiga pemain lainnya,^[30] hingga 29 Mei 2010, ketika dia menyelesaikan bagiannya.

Pada tahun 2011, Holland berperan dalam versi dubbing Inggris dari film fantasi animasi Arrietty, yang diproduksi oleh Studio Ghibli dari Jepang. Dia mengisi suara untuk karakter Sho.^[31] Holland membuat debut filmnya di The Impossible (2012), disutradarai oleh J.A. Bayona, bermain bersama Naomi Watts dan Ewan McGregor sebagai orang tuanya. Film ini ditayangkan perdana di Festival Film Internasional Toronto pada 9 September 2012 dan sukses secara kritis dan komersial, menghasilkan $180,3 juta di seluruh dunia dan Holland menerima pujian universal dari para kritikus film dan memenangkan beberapa penghargaan seperti National Board of Review Award for Breakthrough Performance dan London Film Critics Circle Award for Young British Performer of the Year.^[32][33]

Dia berperan sebagai Isaac dalam film drama How I Live Now, yang dirilis di Inggris pada 4 Oktober 2013, dibintangi bersama Saoirse Ronan. Holland juga muncul bersama Tom Hardy dalam peran pendukung untuk film drama Locke (2013), dan membuat penampilan singkat di Billy Elliot the Musical Live (2014) untuk merayakan perannya sebagai 'Billy lama'.

2015–2017: Terobosan sebagai Spider-Man

Pada tahun 2015, Holland muncul dalam empat episode miniseri sejarah BBC Two, Wolf Hall, sebagai Gregory Cromwell, putra protagonis Thomas Cromwell yang diperankan oleh Mark Rylance.^[34] Dia juga berperan sebagai Thomas Nickerson dalam film In the Heart of the Sea (2015), disutradarai oleh Ron Howard.^[35]

Pada 23 Juni 2015, diumumkan bahwa Holland berperan sebagai Peter Parker / Spider-Man,^[36] dan "hidupnya terbalik", yang ia tweet-kan,^[37] sebagai bagian dari enam film yang berurusan dengan Marvel Studios.^[38] Sebagai bagian dari Marvel Cinematic Universe (MCU), ia pertama kali muncul sebagai Spider-Man di Captain America: Civil War (2016).^[39] Film ini sukses secara kritis dan komersial besar-besaran, meraup lebih dari $1,1 miliar di seluruh dunia, menjadikannya film terlaris tahun 2016,^[40] dengan Holland menerima pujian dari kritikus.^[41][42]

Pada tahun 2016, ia memerankan Bradley Baker dalam film Edge of Winter, di mana ia bermain bersama Joel Kinnaman. Pada tahun 2017, Holland ikut berperan bersama Charlie Hunnam dalam film drama The Lost City of Z, disutradarai oleh James Grey, dan dirilis pada bulan April, dengan sambutan yang positif.^[43] Holland juga tampil sebagai pemeran pengganti untuk karakter The Monster dalam film A Monster Calls (2016). Aktor Liam Neeson mengisi suara untuk karakter tersebut, sementara Holland mendapatkan ucapan terima kasih khusus di bagian akhir film.^[44]

Pada tahun 2017, ia ikut membintangi film bersama Richard Armitage dan Jon Bernthal dalam film Pilgrimage. Film ini ditayangkan perdana pada 23 April 2017 di Festival Film Tribeca, di bagian "Viewpoint". Juga pada tahun itu, Holland memerankan Samuel Insull bersama pemain Avengers, Benedict Cumberbatch di film arahan Alfonso Gomez-Rejon, The Current War, yang perdana di Festival Film Internasional Toronto.^[45] Ulasan awal The Current War disambut dengan tanggapan beragam; Namun, penampilan Holland dalam film tersebut dipuji oleh para kritikus. Pada Mei 2017, Holland muncul bersama Zendaya di acara Paramount Network, Lip Sync Battle, pada acara itu, ia lipsing dan menari untuk lagu Rihanna, "Umbrella".^[46]

Pada Juli 2017, Spider-Man: Homecoming dirilis, di mana Holland mengulangi perannya dari Captain America: Civil War. Homecoming menerima ulasan positif dan banyak pujian bagi Holland, dengan penampilannya disebut "pertunjukan bintang yang diberikan oleh aktor yang baru terlahir".^[47] Film ini meraih keuntungan lebih dari $800 juta di seluruh dunia. Penampilan ini membuat Holland mendapatkan gelar Guinness World Records sebagai aktor termuda yang memainkan peran utama di MCU.^[48]

2018–2021: Kesuksesan komersil

Holland mengulangi peran Spider-Man di Avengers: Infinity War, yang dirilis pada 27 April 2018, dan kemudian dalam film lanjutannya, Avengers: Endgame, dirilis pada 26 April 2019. Holland mulai syuting sekuel Spider-Man: Far From Home pada Juli 2018, dengan penutupan produksi pada Oktober 2018. Film tersebut dirilis di seluruh dunia pada 2 Juli 2019.^[49] Trailer film pertama kali ditampilkan di panel Sony CCXP Brazil pada 8 Desember 2018, dengan Holland dan Jake Gyllenhaal, yang memerankan Mysterio, hadir untuk mempromosikan film tersebut.

Holland selanjutnya berperan bersama Will Smith dalam film animasi Blue Sky Studios, Spies in Disguise, menyuarakan pemeran utama film, yang dirilis pada Desember 2019.^[50] Pada tahun 2020, Holland mengisi suara Jip, seekor anjing, dalam film Dolittle, bersama lawan main di MCU, Robert Downey, Jr. Dia kemudian memiliki peran suara utama sebagai Ian Lightfoot, seorang peri, yang di perankan bersama lawan main Avengers, Chris Pratt, dalam film animasi Pixar, Onward.^[51] Holland juga membintangi The Devil All the Time, sebuah film thriller psikologis berlatar pasca-Perang Dunia II, bersama lawan mainnya di Avengers, Sebastian Stan. Film yang dirilis pada September 2020 ini disutradarai oleh Antonio Campos dan diproduksi oleh Gyllennhaal.

Pada tahun 2021, Holland berperan sebagai peran utama dalam film Cherry, berdasarkan novel dengan judul yang sama, yang mempertemukannya kembali dengan sutradara Avengers-nya, Russo bersaudara.^[52] Holland juga membintangi Chaos Walking, adaptasi dari serial fiksi ilmiah terlaris Patrick Ness dengan nama yang sama yang di perankan bersama Daisy Ridley. Holland berperan sebagai Todd Hewitt. Film tersebut disutradarai oleh Doug Liman dan didistribusikan oleh Lionsgate. Setelah tes pemutaran yang buruk, ia kembali untuk syuting ulang film^[53][54] dan resmi dirilis pada 5 Maret 2021.^[55]

Pada November 2021, Holland mengisi suara Percy Pig dalam serangkaian iklan untuk makanan spesial Natal dari Marks & Spencer.^[56] Bulan berikutnya, Holland mengulang perannya sebagai Peter Parker dalam sekuel Spider-Man: No Way Home.^[57] Setelah mengambil peran dewasa dalam film seperti Cherry, Holland mencatat bahwa ia merasa aneh menyesuaikan kembali memerankan Parker, terutama karena menaikkan nada suaranya dan kembali ke pola pikir "remaja yang naif dan menawan".^[58] Dia menggambarkan No Way Home sebagai "film superhero mandiri paling ambisius yang pernah dibuat".^[59] Meskipun dirilis saat Pandemi Covid-19, No Way Home dengan cepat menjadi sebagai film terlaris tahun 2021 dan film terlaris keenam sepanjang masa. Film tersebut juga menjadi film pertama sejak Star Wars: The Rise of Skywalker tahun 2019 yang menghasilkan lebih dari $1 miliar di box-office.^[60] No Way Home menjadi film Spider-Man dengan rating tertinggi di database online IMDb dan agregator ulasan Rotten Tomatoes.^[61] Wendy Ide dari The Guardian menulis bahwa film itu "menghadirkan suguhan yang melimpah untuk para penggemar Spider" dan mengaitkan daya tarik Parker yang terus berlanjut dengan "antusiasmenya yang menggemaskan dan kekanak-kanakan".^[62] Kevin Maher dari The Times berpendapat bahwa Holland "memiliki setiap inci peran" dan "melemparkan jaringnya dan menangkap hatimu".^[63]

2022–sekarang: Ekspansi karier

Membahas masa depannya sebagai Spider-Man setelah No Way Home, Holland mengatakan kepada GQ pada tahun 2021 bahwa dia ragu untuk mengulangi peran itu, terutama setelah dia berusia 30 tahun pada tahun 2026. Dia menyatakan keinginannya untuk melihat film Spider-Man live-action dengan Miles Morales sebagai protagonis, sedangkan Amy Pascal berbicara tentang keinginan Holland untuk terus memainkan peran itu.^[1] Holland memulai tahun berikutnya dengan investasi di pusat kebugaran Dogpound,^[64] dan peran utama sebagai Nathan Drake muda, seorang pemburu harta karun yang karismatik, dalam film adaptasi dari seri video game Naughty Dog, Uncharted.^[65] Dalam persiapan untuk adegan di mana karakternya menjadi bartender, Holland bekerja bergiliran di Chiltern Firehouse, sebuah pub di London. Meskipun syuting ditunda karena pandemi COVID-19, Holland terus makan dan berlatih untuk peran tersebut.^[1] Dalam tinjauan beragam untuk penampilannya, Brian Tallerico dari situs web Roger Ebert melabelinya sebagai salah pilih, menulis bahwa "Holland memiliki kelincahan tetapi tidak memiliki bobot dan keletihan yang dibutuhkan" untuk peran tersebut.^[66]

Holland menjadi produser eksekutif dan membintangi miniseri Apple TV+, The Crowded Room (2023), terinspirasi oleh novel non-fiksi tahun 1981, The Minds of Billy Milligan, di mana ia memainkan karakter berdasarkan Billy Milligan.^[67] Seri tersebut menerima tinjauan kritis yang mengerikan,^[68] dengan Bob Strauss dari San Francisco Chronicle menolaknya sebagai "salah satu proyek 'serius' Tom Holland yang sulit untuk dianggap serius".^[69] Holland mengatakan bahwa peran tersebut terbukti terlalu melelahkan secara emosional baginya, dan bahwa dia akan mengambil cuti kerja selama setahun untuk memulihkan diri.^[70] Ia kembali ke panggung sebagai Romeo dalam kebangkitan West End Romeo and Juliet karya Jamie Lloyd, yang berlangsung selama dua belas minggu sejak Mei 2024.^[71] Para kritikus memiliki pendapat yang beragam tentang drama dan penampilan Holland.^[72]

Pada tahun 2024, Holland membuat perusahaan produksi sendiri, bernama Billy17, dan mendapatkan kesepakatan dengan Sony Pictures.^[73] Pada tahun 2026, ia membintangi film arahan Christopher Nolan, The Odyssey, sebuah adaptasi dari puisi epik Odyssey, yang ditulis oleh Homer; ia memerankan Telemachus, putra Odysseus.^[74][75][76] Pada tahun 2025, Holland menyebut film tersebut sebagai pengalaman terbaik dalam kariernya hingga saat itu, ia menyatakan "Saya tidak bisa meminta pekerjaan yang lebih baik. Dan saya sangat bangga dengan pekerjaan yang telah saya lakukan. Saya datang bekerja setiap hari dengan tujuan yang nyata dan sesuatu yang ingin saya buktikan, dan saya sangat berterima kasih kepada Chris karena telah memberi saya kesempatan itu."^[77] Holland kemudian membintangi film Spider-Man keempat, Spider-Man: Brand New Day.^[78] Saat syuting pada September 2025, Holland sempat dirawat di rumah sakit setelah mengalami gegar otak, yang menyebabkan produksi terhenti sementara.^[79]