1951–1959: Awal karier
Dalam usahanya untuk menambah penghasilan, Connery bekerja di belakang panggung di King's Theatre pada akhir 1951.[29] Selama kompetisi binaraga yang diadakan di London pada tahun 1953, salah satu pesertanya menyebutkan bahwa sedang diadakan audisi untuk produksi South Pacific, dan Connery berhasil mendapatkan peran kecil sebagai salah satu chorus boy Seabees.[29] Ketika produksi tersebut tiba di Edinburgh, ia telah mendapatkan peran sebagai perwira marinir Hamilton Steeves dan menjadi pemain pengganti untuk dua pemeran utama muda, serta gajinya dinaikkan dari £12 menjadi £14–10s per minggu. Produksi tersebut dilanjutkan pada tahun berikutnya karena permintaan publik yang cukup populer. Connery selanjutnya dipromosikan menjadi peran utama sebagai Letnan Buzz Adams, yang sebelumnya diperankan oleh Larry Hagman di West End.
Ketika berada di Edinburgh, Connery menjadi target dari geng Valdor, salah satu geng paling kejam di kota tersebut. Ia pertama kali didekati oleh mereka di sebuah ruang biliar saat sedang berusaha mencegah geng tersebut mencuri jaketnya. Kemudian, ia diikuti oleh enam anggota geng ke sebuah balkon setinggi 15 kaki (4,6 m) di Palais de Danse. Di sana, Connery secara sendirian melancarkan serangan terhadap anggota geng tersebut, dengan mencekik salah satu anggotanya di tenggorokan, menyikut yang lainnya di lengan atas, serta memukulkan kepala mereka bersama-sama. Sejak saat itu, ia diperlakukan dengan sangat hormat oleh geng tersebut dan mendapatkan reputasi sebagai "pria yang keras".
Connery pertama kali bertemu dengan Michael Caine dalam sebuah pesta selama produksi South Pacific pada tahun 1954, yang membuat keduanya menjadi teman yang akrab. Selama produksi di Opera House, Manchester, pada periode Natal 1954, Connery mulai mengembangkan minat serius dalam teater setelah bertemu aktor Amerika Robert Henderson, yang meminjamkan kepadanya salinan karya-karya Ibsen seperti Hedda Gabler, The Wild Duck, dan When We Dead Awaken. Henderson juga menyebutkan karya-karya dari penulis seperti Proust, Tolstoy, Turgenev, Bernard Shaw, Joyce, dan Shakespeare untuk dipelajari oleh Connery. Henderson memintanya untuk mengambil pelajaran elokusi dan memberinya peran di Maida Vale Theatre di London. Saat itu, Connery sudah memulai karier filmnya dengan menjadi figuran dalam film musikal Lilacs in the Spring karya Herbert Wilcox pada tahun 1954 bersama Errol Flynn dan Anna Neagle.
Meskipun Connery telah mendapatkan beberapa peran sebagai figuran, ia kesulitan memenuhi kebutuhan hidup dan terpaksa menerima pekerjaan paruh waktu sebagai pengasuh untuk jurnalis Peter Noble dan istrinya, aktris Marianne, dengan penghasilan sebesar 10 shilling per malam. Suatu malam di rumah Noble, ia bertemu dengan aktris Hollywood Shelley Winters, yang menggambarkan Connery sebagai "salah satu pria Skotlandia tertinggi, paling menawan, dan paling maskulin" yang pernah dilihatnya. Dengan ditemani oleh Connery dan saudara-saudaranya, Winters kemudian sering menghabiskan banyak malam untuk minum bir. Pada saat itu, Connery tinggal di rumah pembawa acara televisi Llew Gardner. Henderson memberikan Connery peran dalam produksi Witness for the Prosecution karya Agatha Christie di Q Theatre dengan gaji £6 per minggu. Selama produksi berjalan, ia bertemu dan menjadi teman dengan sesama orang Skotlandia, Ian Bannen. Peran ini diikuti oleh Point of Departure dan A Witch in Time di Kew, peran sebagai Pentheus berlawanan dengan Yvonne Mitchell dalam The Bacchae di Oxford Playhouse, dan peran berlawanan dengan Jill Bennett dalam drama karya Eugene O'Neill yang berjudul Anna Christie.
Selama waktunya di Oxford Theatre, Connery memenangkan peran singkat sebagai petinju dalam serial televisi The Square Ring, sebelum ditemukan oleh sutradara Kanada Alvin Rakoff, yang memberinya beberapa peran dalam The Condemned, yang difilmkan di lokasi di Dover, Kent. Pada tahun 1956, Connery tampil dalam produksi teater Epitaph, dan memainkan peran kecil sebagai preman dalam episode "Ladies of the Manor" dari seri televisi BBC bertema polisi yang berjudul Dixon of Dock Green. Peran ini selanjutnya diikuti oleh peran kecil lainnya, yaitu dalam Sailor of Fortune dan The Jack Benny Program (dalam episode khusus yang difilmkan di Eropa).
Pada awal 1957, Connery mempekerjakan agen Richard Hatton, yang mendapatkan peran film pertamanya sebagai Spike, seorang gangster kecil dengan gangguan bicara dalam film No Road Back karya Montgomery Tully, bersama Skip Homeier, Paul Carpenter, Patricia Dainton, dan Norman Wooland. Pada bulan April 1957, Rakoff, yang merasa kecewa dengan Jack Palance, memutuskan memberi kesempatan pertama kepada aktor muda ini untuk peran utama sebagai Mountain McLintock dalam produksi Requiem for a Heavyweight di BBC, yang juga dibintangi oleh Warren Mitchell dan Jacqueline Hill. Kemudian, ia memerankan seorang pengemudi truk nakal, Johnny Yates, dalam film Hell Drivers (1957) karya Cy Endfield bersama Stanley Baker, Herbert Lom, Peggy Cummins, dan Patrick McGoohan. Pada akhir 1957, Connery muncul dalam film aksi produksi MGM yang kurang mendapat sambutan baik, Action of the Tiger, karya Terence Young. Dalam film ini, ia beradu peran dengan Van Johnson, Martine Carol, Herbert Lom dan Gustavo Rojo. Pengambilan adegannya dilakukan di selatan Spanyol.[43][44] Ia juga mendapat peran kecil dalam film cerita seru Time Lock (1957) karya Gerald Thomas sebagai seorang pematri, tampil bersama Robert Beatty, Lee Patterson, Betty McDowall, dan Vincent Winter. Produksinya dimulai pada 1 Desember 1956 di Studio Beaconsfield.[45]
Connery mendapat peran utama dalam melodrama Another Time, Another Place (1958) sebagai seorang reporter Inggris bernama Mark Trevor, yang terjebak dalam hubungan asmara. Dalam film tersebut, ia beradu peran dengan Lana Turner dan Barry Sullivan. Selama pembuatan film, kekasih posesif Turner, Johnny Stompanato, yang tiba-tiba datang dari Los Angeles, meyakini bahwa Turner telah berselingkuh dengan Connery.[46] Connery dan Turner sering menghadiri pertunjukan di West End dan makan malam bersama di restoran-restoran di London.[47] Stompanato tiba-tiba muncul di lokasi pengambilan gambar dan mengarahkan senjata ke arah Connery, tetapi Connery berhasil melucuti senjatanya dan menjatuhkannya dengan keras. Stompanato dilarang masuk ke lokasi pengambilan gambar setelah kejadian tersebut.[48] Dua detektif dari Scotland Yard menasihati Stompanato untuk pergi dan mengantarnya ke bandara. Disana ia naik pesawat dan kembali ke Amerika Serikat.[49] Connery kemudian menceritakan bahwa ia harus menyembunyikan diri beberapa waktu setelah menerima ancaman dari orang-orang yang terkait dengan bos Stompanato, Mickey Cohen.[47]
Pada tahun 1959, Connery mendapatkan peran utama dalam film produksi Walt Disney Productions arahan sutradara Robert Stevenson yang berjudul Darby O'Gill and the Little People (1959), bersama Albert Sharpe, Janet Munro, dan Jimmy O'Dea. Film ini bercerita tentang seorang lelaki licik asal Irlandia dan pertarungannya dengan leprechaun. Saat rilis awal film, A. H. Weiler dari The New York Times memuji para pemain (kecuali Connery yang ia deskripsikan sebagai "hanya tinggi, gelap, dan tampan") dan menganggap film ini sebagai "campuran yang sangat menawan dari cerita rakyat Gaelik standar, fantasi, dan romansa".[50] Connery juga memiliki peran menonjol di televisi dalam produksi tahun 1961 karya Rudolph Cartier, Adventure Story, dan Anna Karenina yang ditayangkan oleh BBC, dengan beradu peran bersama Claire Bloom dalam yang Anna Karenina.[51] Pada tahun 1961, ia juga memerankan peran utama dalam adaptasi film televisi CBC dari karya Shakespeare, Macbeth, dengan aktris Australia Zoe Caldwell sebagai Lady Macbeth.[52]