Reaksi Achmatowicz

Reaksi Achmatowicz merupakan sebuah sintesis organik yang mana furan diubah menjadi dihidropiran. Pada publikasi awanya oleh Osman Achmatowicz Jr. pada tahun 1971^[1] furfuril alkohol direaksikan dengan bromin dalam metanol menjadi 2,5-dimetoksi-2,5-dihidrofuran yang akan ditata ulang menjadi dihidropiran dengan menggunakan asam sulfat encer. Langkah reaksi tambahan, perlindungan alkohol dengan metil ortoformat dan boron trifluorida serta reduksi keton dengan natrium borohidrida akan menghasilkan zat antara yang dapat digunakan untuk mensintesis beragam monosakarida.

Reaksi ini banyak digunakan dalam sintesis total, misalnya pada sintesis desoksoprosofilina,^[2] Pirenoforin^[3] dan Bao Gong Teng A.^[4] Baru-baru ini, ia telah digunakan dalam sintesis berorientasi keanekaragaman^[5]^{[n 1]}

Catatan kaki

↑ Pereaksi: NBS, PPTS, untuk macrobeads lihat: sintesis fasa padat
↑ Pereaksi: benzil kloroformat melindungi amina sebagai gugus Cbz, reaksi Achmatowitz dengan m-CPBA, kompleksasi dengan suatu senyawa molibdenum, Cp adalah siklopentadienil

↑ "Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides", Tetrahedron, 27 (10): 1973–1996, 1971, doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
↑ "Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline", Tetrahedron Letters, 39 (50): 9227–9228, 10 December 1998, doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7
↑ "Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin", J. Org. Chem., 63 (21), Article: 7505–7515, 1998, doi:10.1021/jo980942a Pemeliharaan CS1: Lain-lain (link)
↑ "Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition", J. Am. Chem. Soc., 128 (2), Article: 465–472, 2006, doi:10.1021/ja055623x Pemeliharaan CS1: Lain-lain (link)
↑ "A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially", J. Am. Chem. Soc., 126 (43): 14095–14104, 2004, doi:10.1021/ja0457415
↑ "Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction", J. Org. Chem., 73 (3): 882–888, 2008, doi:10.1021/jo702006z