Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak.[1] Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Döbereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya tetrafenol.[2][3]
Sintesis dan isolasi
Furan bisa didapatkan dari furfural dengan oksidasi dan dekarboksilasi dari asam furan-2-dekarboksilat. Furfural bisa didapatkan dari distilasi destruktif dari inti jagung dengan keberadaan asam sulfat.[4]
Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran.
Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik.[5]
Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels-Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron seperti etil (E)-3-nitroakrilat.[6] Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensi isomer endo::
↑Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN0-13-196316-3.
↑Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMID16674802. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
