Pinena

Nama
Nama IUPAC (1S,5S)-2,6,6-trimetilbisiklo[3.1.1]hept-2-ena (1S,5S)-6,6-dimetil-2-metilenabisiklo[3.1.1]heptana
Penanda
Nomor CAS	(campuran): 1330-16-1 Y (1R-α): 7785-70-8 Y (1S-α): 7785-26-4 Y (1R-β): 19902-08-0 Y (1S-β): 18172-67-3 Y
Model 3D (JSmol)	(campuran): Gambar interaktif (1R-α): Gambar interaktif (1R-β): Gambar interaktif (1S-β): Gambar interaktif
ChEBI	(campuran): CHEBI:17187 (1R-α): CHEBI:28261 (1S-α): CHEBI:28660 (1S-β): CHEBI:50025
ChEMBL	(1R-β): ChEMBL2269085 (1S-β): ChEMBL3184774
ChemSpider	(1R-α): 74205 (1S-α): 389795 (1R-β): 8466294 (1S-β): 14198
Nomor EC
PubChem CID	(1R-α): 82227 (1S-α): 15837102 (1R-β): 10290825 (1S-β): 440967
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	(campuran): 996299PUKB Y (1R-α): H6CM4TWH1W Y (1S-α): TZR3GM95PR Y (1R-β): IGO73S04D5 Y (1S-β): AFN153A7SU Y
CompTox Dashboard (EPA)	(campuran): DTXSID7041671
InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8H,4-6H2,1-3H3 Key: NDUIFQPPDDOKRN-UHFFFAOYSA-N (1R-α): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1 Key: GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N (1R-β): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m1/s1 Key: WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (1S-β): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m0/s1 Key: WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N
SMILES (campuran): CC1=CCC2CC1C2(C)C (1R-α): CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C (1R-β): CC1([C@@H]2CCC(=C)[C@H]1C2)C (1S-β): CC1([C@H]2CCC(=C)[C@@H]1C2)C
Sifat
Rumus kimia	C10H16
Massa molar	136,24 g/mol
Penampilan	Cairan
Densitas	0,86 g·cm−3 (alfa, 15 °C)[1][2]
Titik lebur	−62 hingga −55 °C (−80 hingga −67 °F; 211 hingga 218 K) (alfa)[1]
Titik didih	155 hingga 156 °C (311 hingga 313 °F; 428 hingga 429 K) (alfa)[1]
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Pinena adalah kumpulan monoterpena bisiklik tak jenuh. Dua isomer geometri pinena, yakni α-pinena dan β-pinena, ditemukan di alam, keduanya bersifat kiral. Seperti namanya, pinena ditemukan di pohon pinus. Secara khusus, pinena adalah komponen utama ekstrak cair tumbuhan runjung.^[3] Pinena juga ditemukan di banyak tumbuhan non-konifer seperti Heterotheca^[4] dan Artemisia tridentata.

Isomer

rumus kerangka
tampilan perspektif	X		X
Model bola dan stik			X
nama	(1R)-(+)-α-pinena	(1S)-(−)-α-pinena	(1R)-(+)-β-pinena	(1S)-(−)-β-pinena
nomor CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosintesis

α-Pinena dan β-pinena keduanya diproduksi dari geranil pirofosfat, melalui siklisasi linaloil pirofosfat yang diikuti oleh hilangnya proton dari ekuivalen karbokation. Para peneliti di Institut Teknologi Georgia dan Institut BioEnergi Gabungan telah berhasil memproduksi pinena secara sintetis dengan bakteri.^[5]

Tumbuhan

Alfa-pinena adalah terpenoid yang paling banyak ditemukan di alam^[6] dan sangat mengusir serangga.^[7]

Alfa-pinena muncul di tumbuhan runjung dan banyak tumbuhan lainnya.^[8] Pinena adalah komponen utama minyak atsiri Sideritis spp.^[9] dan Salvia spp.^[10] Cannabis juga mengandung alfa-pinena^[8] dan beta-pinena, serta bunga kering yang dikenal sebagai "ganja".^[11] Resin dari Pistacia terebinthus (umumnya dikenal sebagai pohon terebinth atau terpentin) kaya akan pinena. Kacang pinus yang dihasilkan oleh pohon pinus mengandung pinena.^[8]

Kulit buah jeruk purut mengandung minyak atsiri yang sebanding dengan minyak kulit buah jeruk limun; komponen utamanya adalah limonena dan β-pinena.^[12] Minyak atsiri dari buah Citrus lain seperti jeruk dan lemon juga mengandung campuran rasemat alfa- dan beta-pinena. Minyak herbal seperti rosemari dan selasih juga mengandung campuran rasemat pinena.

Campuran rasemat dari kedua bentuk pinena ditemukan dalam beberapa minyak seperti minyak eukaliptus.^[13]

Reaksi

α-Pinena

Oksidasi selektif α-pinena terjadi pada posisi alilik menghasilkan verbenona, bersama dengan pinena oksida, serta verbenol dan hidroperoksidanya.^[14][15]

Sifat bisiklik kiral dan ketersediaan pinena menjadikannya bahan awal kiral yang menarik untuk sintesis kompleks. Misalnya, pinena dieksplorasi oleh Paul Wender sebagai bahan awal untuk sintesis total taxolnya.^[16]

α-Pinena dapat dikonversi menjadi kamfer melalui isobornil asetat. Hidrogenasi pinena menghasilkan pinana, prekursor pinanahidroperoksida yang bermanfaat. Hidroborasi α-pinena telah diteliti secara ekstensif. Dengan borana-dimetilsulfida, dua ekivalen α-pinena bereaksi menghasilkan (diisopinokampheil)borana.^[17] Reaksi dengan 9-BBN menghasilkan reagen yang disebut "borana alpina". Trialkilborana kiral yang padat secara sterik ini dapat mereduksi aldehida secara stereoselektif dalam apa yang dikenal sebagai "reduksi borana Alpine Midland".^[18]

Kegunaan

Pinena (terutama α-Pinena) merupakan komponen utama terpentin, pelarut dan bahan bakar yang berasal dari alam.^[3]

Penggunaan pinena sebagai bahan bakar bio dalam mesin pengapian percikan telah dieksplorasi.^[20] Dimer pinena telah terbukti memiliki nilai kalor yang sebanding dengan bahan bakar jet JP-10.^[5]

α-Pinena terbukti memiliki sifat antiinflamasi dan meningkatkan daya ingat.^[8]

Referensi

Bacaan lanjutan

• Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural Products. Harlow, UK: Addison Wesley Longman Ltd. hlm. 309–311. ISBN 978-0-582-06009-8.