InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1Â Y
Nalorfin (INN, juga dikenal sebagai N-alilnormorfin) adalah campuran agonis-antagonis opioid dengan sifat antagonis opioid dan analgesik.[1] Obat ini diperkenalkan pada tahun 1954.[2] Obat ini digunakan sebagai antidot untuk membalikkan overdosis opioid, dan dalam uji tantangan untuk menentukan ketergantungan opioid.[3]
Nalorfin adalah antagonis opioid kedua yang diperkenalkan, didahului oleh nalodein (N-alilnorkodein) pada tahun 1915, dan diikuti oleh nalokson pada tahun 1960 dan naltrekson pada tahun 1963.[2] Karena aktivasi reseptor κ-opioid yang kuat, nalorfin menghasilkan efek samping seperti disforia, kecemasan, konfusi, dan halusinasi; sehingga tidak lagi digunakan secara medis.[1][2][4]
Farmakologi
Farmakodinamika
Nalorfin bekerja pada dua reseptor opioid, yakni pada reseptor μ-opioid (MOR) yang memiliki efek antagonis dan pada reseptor κ-opioid (KOR) (Ki = 1,6 nM; EC50 = 483 nM; Emax = 95%) yang memiliki karakteristik agonis parsial/agonis hampir penuh yang berkhasiat tinggi.[5]
Kimia
Analog
Nalorfin memiliki sejumlah analog termasuk nikonalorfin (analog nikomorfin), diasetilnalorfin (analog heroin), dihidronalorfin (dihidromorfin), dan sejumlah lainnya, serta sejumlah analog berbasis kodein.[6]
Sintesis
Sintesis nalorfin:[7] prosedur yang diubah:[8][9][10]
Baru-baru ini, penggunaan etil kloroformat sebagai pengganti sianogen bromida untuk langkah demetilasi degradasi Von Braun menjadi jauh lebih umum. Lihat misalnya daftar feniltropana atau sintesis paroksetin untuk contoh lebih lanjut tentang hal ini.
↑McCawley EL, Hart ER, Marsh DF (January 1941). "The preparation of N-allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 63 (1): 314. doi:10.1021/ja01846a504.
↑Weijlard J, Erickson AE (1942). "N-Allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 64 (4): 869–870. doi:10.1021/ja01256a036.
