Hesperidin

Nama
Nama IUPAC (2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona
Nama IUPAC (sistematis) (22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona
Nama lain Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosida, hesperitin, 7-O-rutinosida
Penanda
Nomor CAS	520-26-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:28775 Y
ChEMBL	ChEMBL449317 Y
ChemSpider	10176 Y
Nomor EC
KEGG	C09755 Y
PubChem CID	10621
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	E750O06Y6O Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9044328
InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Y Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N Y InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
SMILES O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Sifat
Rumus kimia	C28H34O15
Massa molar	610,57 g·mol−1
Densitas	1.65 ± 0.1g/mL (terprediksi)
Titik lebur	262 °C
Titik didih	930.1 ± 65 °C (terprediksi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus (mesokarp, albedo).^[2][3] Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.

Sumber

Kandungan dalam Makanan

Perkiraan kandungan hesperidin per 100 ml atau 100 g dalam makanan^[8]

• 481 mg pada pepermin kering
• 44 mg pada sari jeruk darah murni
• 26 mg pada sari jeruk murni
• 18 mg pada sari lemon murni
• 14 mg pada sari limau murni
• 1 mg pada sari jeruk limau gedang murni

Metabolisme

Hesperidin 6-O-α-l-ramnosil-β-d-glukosidase, enzim yang menggunakan hesperidin dan air untuk menghasilkan hesperetin dan rutinosa, ditemukan pada spesies Ascomycota.^[9]

Penelitian

Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah citrus (seperti jeruk atau lemon), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau tekanan darah tinggi.^[10] Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi endotelium pada manusia, tetapi hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.^[11]

Biosintesis

Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanina mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia liase untuk menghasilkan (E)-sinamat.^[12] Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,^[13] yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.^[14] (E)-4-kumaroil-KoA kemudian dikenai poliketida sintase naringenin kalkon tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan kalkon naringenin.^[15] Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,^[16] yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodiktiol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.^[17] Setelah O-metilasi oleh kafeoil-KoA O-metiltransferase,^[18] produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.^[19] Akhirnya, gugus ramnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-ramnosiltransferase, membentuk hesperidin.^[20]

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Hesperidin di Wikimedia Commons