Dienan Silmy mulai tertarik di perfilman sejak masih kuliah di Universitas Padjadjaran Bandung. Serius untuk menggeluti dunia perfilman membuatnya nekat untuk berhenti dari kuliahnya.[2]
Pada tahun 2015 Dienan ditunjuk menjadi sutradara dan produser untuk film Cerita Cinta produksi Buana Lestari Entertainment.[5] Sejak tahun 2016 dia menjadi CEO bagi rumah produksi Evergreen Pictures.[6]
Di tahun 2021, Dienan mendirikan Bumi Nusantara sebuah kekayaan intelektual berupa konten berbagai kisah nyata yang tampil di berbagai media platform digital.
Pada tahun 2024 rumah produksinya berkolaborasi dengan Starvision memproduksi film Sinden Gaib di mana dia bertindak sebagai produser.[10]
