InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1Â N
100 g/L dalam etanol 1 g/L dalam gliserol dan aseton tidak larut dalam benzena, kloroform, dietil eter, minyak bumi, karbon disulfida, karbon tetraklorida.
Sebotol asam tanat (larutan air) dari pohon kayu merah.
Asam tanat adalah istilah untuk campuran senyawa kimia terkait yang digunakan untuk membuat kulit. Senyawa kimia ini adalah contoh tanin, kelompok senyawa kimia yang lebih besar dengan rasa pahit yang menempel pada protein.[3]
Meskipun asam tanat adalah jenis tanin tertentu (polifenol tumbuhan), kedua istilah tersebut terkadang (secara salah) digunakan secara bergantian. Penyalahgunaan istilah yang sudah lama terjadi, dan dimasukkannya dalam artikel ilmiah telah memperparah kebingungan. Hal ini terutama meluas terkait dengan teh hijau dan teh hitam, yang keduanya mengandung banyak jenis tanin yang berbeda, tidak hanya asam tanat.[4]
Asam kuersitanat dan asam galotanat
Asam kuersitanat adalah salah satu dari dua bentuk asam tanat[5] yang ditemukan di kulit kayu dan daun pohon ek.[6] Bentuk lainnya disebut asam galotanat dan ditemukan di bengkakan jaringan eksternal pohon ek.
Molekul asam kuersitanat juga terdapat dalam kuersitron, pewarna kuning yang diperoleh dari kulit kayu pohon ek hitam timur (Quercus velutina), pohon hutan asli Amerika Utara. Zat ini digambarkan sebagai bubuk amorf berwarna kuning kecoklatan.
Pada tahun 1865 dalam volume kelima "A dictionary of chemistry", Henry Watts menulis:
Ia menunjukkan reaksi yang sama dengan garam besi seperti asam galotanat. Namun, senyawa ini berbeda dari yang lain karena tidak dapat diubah menjadi asam galat, dan tidak menghasilkan asam pirogalat melalui penyulingan kering. Senyawa ini diendapkan oleh asam sulfat dalam bentuk gumpalan merah. (Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
Menurut Rochleder (ibid lxiii. 202), asam tanat teh hitam sama dengan asam tanat kulit kayu ek.[8]
Pada tahun 1880, Etti memberikan rumus molekul C17H16O9 untuk senyawa ini. Ia menggambarkannya sebagai zat yang tidak stabil, yang cenderung melepaskan air untuk membentuk anhidrida (disebut "flobafena"), salah satunya disebut "merah ek" (C34H30O17). Baginya, senyawa ini bukanlah glikosida.[9][10]
Peta potensial elektrostatik (biru adalah muatan positif dan merah adalah muatan negatif) dari asam dekagaloil tanat, yang berasal dari sepuluh molekul asam galat
Dalam "Analisis Organik Komersial" karya Allen, yang diterbitkan pada tahun 1912, rumus yang diberikan adalah C19H16O10.[11]
Penulis lain memberikan rumus molekuler lain seperti C28H26O15, sementara rumus lain yang ditemukan adalah C28H24O11.[12]
Menurut Lowe, terdapat dua bentuk prinsip tersebut – "satu larut dalam air, dengan rumus C28H28O14; dan yang lainnya hampir tidak larut, C28H24O12. Keduanya berubah dengan kehilangan air menjadi merah ek, C28H22O11."[13]
Asam kuersitanat pernah menjadi standar yang digunakan untuk menilai kandungan fenolik dalam rempah-rempah, yang diberikan sebagai "setara asam kuersitanat".[14]
Dalam catatan sejarah, penemu silikon karbida yakni Edward Goodrich Acheson menemukan bahwa asam galotanat sangat meningkatkan plastisitas tanah liat. Dalam laporannya tentang penemuan ini pada tahun 1904, ia mencatat bahwa satu-satunya referensi sejarah yang diketahui tentang penggunaan bahan organik yang ditambahkan ke tanah liat adalah penggunaan jerami yang dicampur dengan tanah liat yang dijelaskan dalam Alkitab, kitab Keluaran 1:11 dan bahwa orang Mesir pasti menyadari penemuannya (kembali). Ia menyatakan "Ini menjelaskan mengapa jerami digunakan dan mengapa bani Israel berhasil mengganti jerami dengan tunggul, suatu tindakan yang hampir tidak mungkin dilakukan jika serat jerami diandalkan sebagai pengikat yang layak untuk tanah liat, tetapi cukup masuk akal jika ekstrak tumbuhan digunakan."[15]
Kegunaan
Dalam makanan
Di banyak belahan dunia, penggunaannya dalam makanan diperbolehkan. Di Amerika Serikat, asam tanat umumnya diakui aman oleh FDA untuk digunakan dalam makanan panggang dan campuran kue, minuman beralkohol dan non-alkohol, produk susu beku, permen lunak dan keras, produk daging, dan lemak hewan olahan.[16]
Sebagai obat
Bersama dengan magnesium dan terkadang arang aktif, asam tanat pernah digunakan sebagai pengobatan untuk banyak zat toksik, seperti keracunan striknina, jamur, dan ptomaina pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20.[17]
Pengenalan pengobatan asam tanat untuk luka bakar parah pada tahun 1920-an secara signifikan mengurangi angka kematian.[18] Selama Perang Dunia I, perban asam tanat diresepkan untuk mengobati "luka bakar, baik yang disebabkan oleh bom pembakar, gas mustard, atau lewisite".[19] Setelah perang, penggunaan ini ditinggalkan karena pengembangan regimen pengobatan yang lebih modern.
Bahaya
Asam tanat dapat menyebabkan potensi bahaya kesehatan seperti kerusakan pada mata, kulit, saluran pernapasan, dan saluran pencernaan. Asam tanat dapat menyebabkan iritasi, kemerahan, nyeri, penglihatan kabur, dan kemungkinan kerusakan mata. Ketika asam tanat diserap melalui kulit dalam jumlah yang berbahaya dapat menyebabkan iritasi, kemerahan, dan nyeri. Mual, muntah, dan diare adalah gejala dari konsumsi asam tanat dan paparan yang berkepanjangan dapat menyebabkan kerusakan hati. Setelah dihirup, asam tanat dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan.[20]
Warna kulit buaya
Warna kulit pada Crocodilia (buaya dan aligator) sangat bergantung pada kualitas air. Air yang mengandung alga menghasilkan kulit yang lebih hijau, sedangkan asam tanat dalam air dari pembusukan daun dari pohon yang menjuntai (yang menghasilkan beberapa jenis sungai air hitam) seringkali menghasilkan kulit yang lebih gelap pada hewan-hewan ini.[21]
↑Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). "Government standards for spices". Journal of the American Pharmaceutical Association. 12 (12): 1091–4. doi:10.1002/jps.3080121212.
↑Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.
