Asam 2-Furoat adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin furan dan gugus samping asam karboksilat. Bersama dengan furan lainnya, namanya berasal dari kata Latin furfur yang artinya "dedak", dari mana senyawa ini pertama kali diproduksi.[2]Garam dan ester asam furoat dikenal sebagai furoat. Asam 2-Furoat paling banyak ditemukan dalam produk makanan sebagai pengawet, dan sebagai penyedap rasa di mana ia memberikan rasa manis dan seperti tanah.[3]
Sejarah
Senyawa ini pertama kali dijelaskan oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780, yang memperolehnya melalui penyulingan kering asam musat. Karena alasan ini, awalnya dikenal sebagai asam piromuk. Ini merupakan sintesis pertama yang diketahui dari senyawa furan, yang kedua adalah furfural pada tahun 1821.[4][5] Meskipun demikian, furfural-lah yang kemudian menetapkan konvensi penamaan untuk furan selanjutnya.
Preparasi dan sintesis
Biotransformasi furfuril alkohol (R = CH2OH) atau furfural (R = CHO) menjadi asam 2-furoat oleh Nocardia corallina
Asam 2-furoat dapat disintesis melalui oksidasi furfuril alkohol atau furfural. Hal ini dapat dicapai secara kimia atau biokatalitik.
Rute industri saat ini melibatkan reaksi Cannizzaro dari furfural dalam larutan NaOH berair. Ini merupakan reaksi disproporsionasi dan menghasilkan rasio 1:1 asam 2-furoat dan alkohol furfuril (hasil masing-masing 50%).[6] Ini tetap ekonomis karena kedua produk memiliki nilai komersial. Rute biokatalitik melibatkan mikroorganisme Nocardia corallina. Ini menghasilkan asam 2-furoat dengan hasil yang lebih tinggi: 98% dari alkohol 2-furfuril dan 88% dari 2-furfural,[7] tetapi belum dikomersialkan.
Dalam hal penggunaan komersial, asam 2-furoat sering digunakan dalam produksi ester furoat, beberapa di antaranya adalah obat-obatan dan pestisida.[10]
Dalam makanan
Ini merupakan bahan penyedap dan memperoleh status "umumnya diakui aman" (GRAS) pada tahun 1995 oleh Asosiasi Produsen Rasa dan Ekstrak (FEMA). Asam 2-furoat memiliki aroma khas yang digambarkan sebagai manis, berminyak, terna, dan seperti tanah.[3]
Asam 2-furoat membantu mensterilkan dan mempasteurisasi banyak makanan. Ia terbentuk di tempat dari 2-furfural.[11] Asam 2-furoat juga terbentuk selama pemanggangan kopi hingga 205 mg/kg.[12]
Properti optik
Kristal asam 2-furoat sangat transparan pada rentang panjang gelombang 200–2000 nm, stabil hingga 130 °C, dan umumnya memiliki penyerapan rendah pada rentang UV, tampak, dan IR.[13] Dalam studi optik dan dielektrik, kristal asam 2-furoat dapat bertindak sebagai paraelektrik pada rentang suhu < 318 K dan feroelektrik pada rentang suhu > 318 K.[14]
Metabolisme mikroba
Asam 2-furoat dapat menjadi satu-satunya sumber karbon dan energi bagi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut mendegradasi senyawa ini secara aerobik.[15][16]
12Burdock, George (1996). "P–Z indexes". Encyclopedia of Food and Color Additives. Vol.3. Bob Stern. hlm.2359. ISBN0-8493-9414-7.
↑J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure"[On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]. Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, ... Bittermandelöl riechende Materie enthält, ... " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil ... )
↑Pérez, Herminia (2009). "Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina". African Journal of Biotechnology. 8 (10).
↑Farthing, Michael JG (August 2006). "Treatment options for the eradication of intestinal protozoa". Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology. 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID16883348. S2CID19657328.
↑World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Thermal decarboxylation of 2-furoic acid and its implication for the formation of furan in foods". Food Chemistry. 126 (3): 1512–1513. doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.017.
↑Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "A novel UHPLC method for determining the degree of coffee roasting by analysis of furans". Food Chemistry. 341 (Pt 1) 128165. doi:10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID33038777. S2CID222280614.
↑Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). "Growth, optical and thermal studies on organic nonlinear optical crystal: 2-Furoic acid". Physica B: Condensed Matter. 406 (14): 2834–2839. Bibcode:2011PhyB..406.2834U. doi:10.1016/j.physb.2011.04.038.
↑Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Optical and dielectric studies on organic nonlinear optical 2-furoic acid single crystals". Optik. 124 (17): 2754–2757. Bibcode:2013Optik.124.2754U. doi:10.1016/j.ijleo.2012.08.075.
Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (Edisi 2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN0-7506-3365-4 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
