Simena menggambarkan senyawa organik dengan rumus CH₃C₆H₄CH(CH₃)₂. Terdapat tiga isomer yakni 1,2-; 1,3-; dan 1,4-. Semuanya berupa cairan tak berwarna, tidak bercampur dalam air, dengan titik didih yang serupa. Senyawa-senyawa ini diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik. Senyawa ini memiliki dua substituen: gugus isopropil (CH(CH₃)₂) dan gugus metil.^[1]

Simena
Nama	o-Simena	m-Simena	p-Simena
Rumus struktur
Nomor CAS	527-84-4	535-77-3	99-87-6
Titik lebur (°C)	−71,54	−63,75	−67,94
Titik didih (°C)	178,15	175,05	177,10

Produksi dan reaksi

m- dan p-Simena dibuat melalui alkilasi toluena dengan propilena:

CH₃C₆H₅ + 2 CH₃CH=CH₂ → CH₃C₆H₄CH(CH₃)₂

Alkilasi ini dikatalisis oleh berbagai asam Lewis, seperti aluminium triklorida.

m- dan p-Simena terutama diminati sebagai prekursor kresol masing-masing, yang memanfaatkan penataan ulang Hock.^[1]

Referensi