Kejuaraan Dunia Superbike
Dia beralih ke Kejuaraan Dunia Superbike di 1995 dengan Ducati pribadi, meraih kemenangan di Monza dan 3 podium selanjutnya, serta lap tercepat dalam empat balapan, menuju posisi kedelapan secara keseluruhan. Anehnya, di masing-masing 1995-1997 ia memenangkan balapan kedua di Monza setelah mengalami kecelakaan di balapan pertama. Pada 1996 ia meraih dua kemenangan serta dua pole pertamanya, menempati posisi keenam dalam kejuaraan. Dia berada di posisi ketujuh di 1997, meraih tiga kemenangan dan tiga pole tetapi hanya tiga podium lagi.
Hasil pada 1998 di pabrik Ducati merupakan suatu peningkatan - Chili memenangkan lima balapan dan menempati posisi keempat secara keseluruhan, finis terbaiknya.[3] Namun, di Assen dia berjuang terlalu keras dengan Carl Fogarty (juga mengendarai motor yang didukung pabrikan, meskipun merupakan tim terpisah), terjatuh di lap terakhir, dan dipecat di akhir tahun. Pada 1999 dia membalap untuk Suzuki, berada di urutan keenam dengan dua kemenangan lagi. Kemenangan pertamanya terjadi pada balapan kedua di A1-Ring, setelah terjatuh saat memimpin balapan pertama.
Pada 2000 ia mengulangi sepuluh podium dan posisi keempat secara keseluruhan 1998, meskipun hanya dengan satu kemenangan saat Colin Edwards mendominasi. Selama dua tahun berikutnya ia hanya naik podium tiga kali, berada di urutan ketujuh dan kedelapan dalam seri tersebut. Meskipun ia hanya berada di posisi ketujuh lagi, 2003 mewakili kebangkitan bagi seorang pembalap yang mendekati usia empat puluh tahun; dengan lima tempat ketiga dan satu kemenangan. Tahun 2004 bahkan lebih baik bagi tim PSG-1 Ducati, kelima secara keseluruhan dengan sembilan podium lainnya. Pada 2005 dia pindah ke tim Klaffi Honda dengan rookie Max Neukirchner, menempati posisi kesepuluh secara keseluruhan. 2006 hancur karena patah panggul, yang menyebabkan dia kehilangan beberapa balapan.[4] Setelah pensiun, ia menjadi manajer tim Guandalini Racing Team di World Superbike untuk musim 2009[5]