Benn pensiun dengan rasio knockout sebesar 83,3%.[4] Beberapa pertarungan penting yang ia lakoni termasuk ia mempertahakan gelar saat melawan Iran Barkley pada tahun 1989,[5] dua perebutan gelar dunia melawan Chris Eubank pada tahun 1990 dan 1993, serta sebuah pertarungan gelar dunia melawan McClellan. Ia mempertahankan gelar dunia kelas super menengahnya pada tahun 1995.[6] Sebelum memasuki ring, dentang lonceng Big Ben sering diperdengarkan.[7]
