Kolina (2R,3R)-bitartrat

Nama
Nama IUPAC Kolina (2R,3R)-bitartrat
Nama IUPAC (sistematis) (2-Hidroksietil)trimetilaminium hidrogen (2R,3R)-tartrat[1]
Nama lain Kolina hidrogen L-(+)-tartrat[2] Kolina (2R,3R)-tartrat (1:1)[2] (2-Hidroksietil)trimetilamonium hidrogen (2R,3R)-tartrat[2] (2-Hidroksietil)trimetilamonium L-(+)-bitartrat (2-Hidroksietil)trimetilamonium (2R,3R)-bitartrat garam (2-Hidroksietil)trimetilamonium L-(+)-tartrat (1:1)[2]
Penanda
Nomor CAS	87-67-2
Model 3D (JSmol)	Non-isomerik: Gambar interaktif Isomerik: Gambar interaktif
ChemSpider	8374424
Nomor EC
PubChem CID	6900
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6K2W7T9V6Y [2]
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00889332
InChI [2]: InChI=1S/C5H14NO.C4H6O6/c1-6(2,3)4-5-7;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h7H,4-5H2,1-3H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/q+1;/p-1/t;1-,2-/m.1/s1 Key: QWJSAWXRUVVRLH-LREBCSMRSA-M
SMILES Non-isomerik: C[N+](C)(C)CCO.C(C(C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O Isomerik: C[N+](C)(C)CCO.[C@@H]([C@H](C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C9H19NO7
Massa molar	253,25 g·mol−1
Penampilan	Bubuk kristal putih[2][1]
Bau	Tidak berbau atau bau samar seperti trimetilamina[2]
Titik lebur	147–153 °C (297–307 °F; 420–426 K)[2][1]
Kelarutan	Air (agak larut), etanol (agak larut), DMSO (agak larut), metanol (agak larut, saat dipanaskan); tidak larut dalam dietil eter, kloroform dan benzena[2][1]
Struktur
Geometri koordinasi	geometri molekul tetrahedron pada atom nitrogen
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	200 - 400 gram (sebagai kolina, pada manusia, perkiraan)[2]
Senyawa terkait
Anion lain	Kolina klorida Kolina hidroksida
Kation lainnya	N,N-Dimetiletanolamina bitartrat
Senyawa terkait	Kolina Etanolamina Asam tartrat Trimetilamina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Kolina bitartrat adalah senyawa organik dengan rumus kimia [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO⁻. Senyawa ini berupa bubuk kristal berwarna putih dengan rasa asam. Senyawa ini bersifat higroskopis jika terkena udara.^[2] Teks-teks modern merujuk pada garam kolina dari bentuk alami asam tartrat, yaitu garam yang disebut kolina dekstrobitartrat, kolina (2R,3R)-bitartrat atau kolina L-(+)-bitartrat.

Kimia

Kolina bitartrat adalah garam kolina dari asam tartrat. Kolina bitartrat mengandung kation amonium kuarterner ((2-hidroksi etil)trimetilamonium [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺) dan anion bitartrat (HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO⁻). Kation amonium kuarterner adalah kation di mana keempat atom hidrogen amonium digantikan dengan gugus organil.^[3] Dalam kation kolina, empat substituen amonium adalah tiga gugus metil (−CH₃) dan satu gugus 2-hidroksi etil (−CH₂CH₂OH). Anion bitartrat bersifat kiral (ada bentuk bitartrat kiri, kanan, dan meso; lihat asam tartrat).

Produksi

Kolina bitartrat dapat diproduksi melalui reaksi kimia trimetilamina dengan etilena oksida dan air, diikuti reaksi dengan asam tartrat.^[2]

N(CH₃)₃ + CH₂CH₂O + H₂O → [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺OH⁻ [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺OH⁻ + C₄H₆O₆ → [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺C₄H₅O−6 + H₂O

Kegunaan

Kolina bitartrat digunakan sebagai suplemen makanan, bahan tambahan pangan, nutrien, dan sebagai senyawa lipotropik.^[2][4] Ia juga digunakan sebagai obat untuk gangguan bipolar dan mania (lihat: kolina).^[2] Beberapa penelitian double-blind, terkontrol plasebo yang dilakukan terhadap efek pengobatan kolina bitartrat terhadap demensia tipe Alzheimer menunjukkan peningkatan di beberapa area kinerja kognitif pasien.^[5]

Keamanan

Kolina bitartrat mudah terbakar. Saat terbakar, kolina bitartrat dapat melepaskan gas beracun seperti karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO₂), dan nitrogen oksida (NO, NO₂). Senyawa ini dapat bereaksi hebat dengan oksidator kuat.^[1][6][7]

Toksisitas senyawa ini mirip dengan toksisitas kolina itu sendiri yang cukup rendah, dan digunakan sebagai suplemen makanan. Nilai LD₅₀ oral untuk manusia diperkirakan 200 hingga 400 gram (sebagai kolina). Meskipun demikian, kolina bitartrat dapat berbahaya jika diserap melalui kulit. Senyawa ini dapat menyebabkan iritasi kulit, mata, sistem pernapasan, dan sistem gastrointestinal. Jika tertelan dalam dosis tinggi dapat menyebabkan pusing, mual, muntah dan diare, dan bau badan seperti ikan busuk yang diakibatkan oleh ekskresi trimetilamina dari tubuh (trimetilamina adalah metabolit kolina). Ada laporan tentang depresi atau peningkatan gejalanya pada pasien yang menggunakan kolina bitartrat dosis tinggi. Jika kolina bitartrat digunakan dengan tepat, efek berbahaya tidak mungkin terjadi.^[2][1][6][7]

Referensi