Jungwoo bergabung dengan SM Entertainment pada tahun 2014 melalui audisi mingguan (SM Weekly Audition). Ia menjalani masa pelatihan selama lebih dari tiga tahun bersama trainee lainnya. Pada 18 April 2017, Jungwoo diperkenalkan sebagai anggota SM Rookies, kelompok trainee yang dipersiapkan untuk debut. Penampilan publik pertamanya adalah dalam video musik "Paper Umbrella" milik Yesung dari Super Junior pada bulan yang sama.[2]
