Drs. H. Oemarsono - Birokrat dan Politikus, Bupati Wonogiri periode 1985–1995, yang kelak menjabat sebagai Gubernur Lampung periode 1998–2003.
Wiryo Soetarto - Pejuang teritorial Wonogiri Timur dan Politikus, Anggota DPRD Kab. Tk. II Wonogiri periode 1971–1977.
Begug Poernomosidi - Politikus, Bupati Wonogiri periode 2000–2005 dan 2005–2010, budayawan, serta tokoh olahraga nasional.
H. Danar Rahmanto - Pengusaha dan Politikus, Bupati Wonogiri periode 2010–2015.
Joko Sutopo - Politikus, Bupati Wonogiri dua periode yakni masa jabatan 2016–2021 dan 2021–2025 yang dikenal dengan program pembangunan Panca Program.
Setyo Sukarno - Politikus, Bupati Wonogiri periode 2025–2030 yang sebelumnya menjabat sebagai Wakil Bupati Wonogiri (2021–2025) dan Ketua DPRD Wonogiri.[1]
Imron Rizkyarno - Politikus, Wakil Wabup Wonogiri periode 2025–2030, yang mengawali karier politiknya sebagai anggota DPRD Kabupaten Wonogiri termuda pada periode 2019–2024.[1]
Gembong Warsono - Politikus Partai Demokrasi Indonesia Perjuangan (PDI-P) kelahiran Wonogiri yang berkarier di ibu kota sebagai Anggota DPRD DKI Jakarta serta Ketua Fraksi PDI-P DPRD DKI Jakarta (2014–2023).
Hanung Cahyo Saputro, S.S.T.P., M.Si. - Birokrat senior kelahiran Wonogiri, Kepala Biro Umum Sekretariat Daerah Provinsi Jawa Tengah, yang pernah dipercaya menjabat sebagai Penjabat (Pj.) Bupati Banyumas (2023–2024).
Putut Gunawan - Politikus PDI-P kelahiran Wonogiri yang menjadi tokoh kunci di legislatif regional sebagai Anggota DPRD Kota Surakarta (2014–2022) serta ahli strategi pemenangan pemilu.
Agung Sasongko - Pengusaha dan Politikus PDI Perjuangan kelahiran Wonogiri, Anggota DPR RI periode 2004–2009, serta mantan Direktur Utama PT Pabelan Cerdas Nusantara.
Sumaryoto Padmodiningrat - Pengusaha transportasi dan Politikus PDI Perjuangan kelahiran Wonogiri, Anggota DPR RI selama tiga periode (1999–2009 dan 2010–2014).
Ayuning Sekar Suci - Politikus PDI Perjuangan, petahana Anggota DPRD Provinsi Jawa Tengah selama tiga periode berturut-turut yang mewakili wilayah Wonogiri, Karanganyar, dan Sragen.
Tugimin - Politikus PDI Perjuangan kelahiran Wonogiri yang menjadi tokoh perintis daerah pemekaran sebagai Wakil Bupati Dharmasraya pertama di Sumatra Barat (periode 2005–2010).
