Wakil Bupati Pacitan merupakan wakil kepala pemerintahan eksekutif Kabupaten Pacitan. Posisi ini berperan membantu Bupati Pacitan dalam menjalankan pemerintahan. Jabatan ini dimulai pada tahun 2000 dengan wakil bupati pertama bernama Abdul Mu’id Anwar. Sudah ada 7 pejabat yang pernah menduduki posisi ini. Lama periode bupati yakni selama 5 tahun.
Jika jabatan bupati lowong dalam masa periode, baik karena meninggal, dinonaktifkan, maupun cuti, wakil bupati menggantikannya sebagai pelaksana tugas, hingga jabatan ini dikembalikan atau wakil bupati dilantik sebagai bupati definitif.
Jika bupati wafat maupun mengundurkan diri, posisi wakil bupati akan digantikan melalui pemilihan tidak langsung oleh [DPRD Kabupaten Pacitan. Jabatan wakil bupati ditiadakan selama masa transisi, contohnya jika posisi bupati diisi oleh Pelaksana Harian maupun Penjabat.
Berikut ini adalah daftar Wakil Bupati Pacitan dari masa ke masa.
