Cunningham berhasil memenangkan gelar Taekwondo luar negeri pertamanya di Jerman pada usia dua belas tahun. Ia kemudian terpilih untuk mewakili Eropa di Children's Taekwondo Union Europe/Asia Challenge pada tahun 2016.[4]
Cunningham menjadi juara taekwondo Kadet Inggris pada final nasional di Manchester pada tahun 2017, memenangkan kategori −49kg putra. Dia kemudian terpilih untuk mewakili Britania Raya di Kejuaraan Eropa di Hongaria akhir tahun tersebut.[5]
Dalam pertarungan pembukaannya di Kejuaraan Dunia 2022, ia mengalami cedera ligamen anterior cruciatum di lututnya tetapi tetap memenangkan pertarungan, meskipun ia absen dari beberapa bulan laga kompetitif setelah turnamen.[6]
Cunningham memenangkan divisi +80kg di Grand Prix Taekwondo Dunia yang diadakan di Foro Italico, Roma pada bulan Juni 2023. Ia mengalahkan Nikita Rafalovich dari Uzbekistan di final.[7][8] Bulan itu ia juga diumumkan masuk dalam skuad Inggris untuk ambil bagian dalam Pesta Olahraga Eropa 2023 yang diadakan di Kraków.[9] Cunningham memenangkan medali emas di divisi +87 kg putra.[10]
Pada bulan Juni 2024, ia terpilih untuk Olimpiade Paris 2024.[11] Cunningham memenangkan medali perak pada kategori +80 Kg putra.[12]
