1984–1999

Pada tahun 1984, Cumming melakukan debut televisinya dalam seri ITV Granada Travelling Man, sebelum kemudian muncul di serial Scottish Television pada tahun 1980-an Take the High Road, Taggart dan Shadow of the Stone. Cumming melakukan debut filmnya dalam film pendek karya Gillies MacKinnon Passing Glory tahun 1986. Peran terobosannya di televisi adalah sebagai Bernard Bottle dalam serial komedi BBC Natal 1991 Bernard and the Genie, sebuah film yang naskahnya ditulis oleh Richard Curtis dan dibintangi olehnya bersama Lenny Henry dan Rowan Atkinson. Dia juga tampil dalam sketsa komedi pada tahun 1993 di acara televisi populer Inggris Blind Date dengan Atkinson berperan sebagai Mr. Bean.^[13]

Setelah lulus dari Royal Scottish Academy of Music and Drama, Cumming bergabung dengan sesama lulusan Forbes Masson untuk membentuk duo komedi Victor dan Barry, tampil di Edinburgh Fringe tahun 1984 dan membawakan acara televisi. Pada tahun 1990-an, karakter populer mereka kemudian diciptakan kembali sebagai Steve dan Sebastian untuk seri televisi The High Life.^[14][15][16] Serial ini ditulis oleh Cumming dan Masson. Pada tahun 1995, Cumming muncul dalam serial Ghosts.

Debut film layar lebarnya terjadi pada tahun 1992 ketika ia membintangi film bersama Sandrine Bonnaire dan Bruno Ganz dalam film Ian Sellar Prague, yang diputar perdana di Festival Film Cannes dan membuatnya meraih penghargaan Aktor Terbaik di Festival Film Atlantic dan nominasi Scottish BAFTA Aktor Terbaik. Penonton Amerika pertama kali melihatnya memerankan Sean Walsh yang licik, seorang pelamar yang tidak diinginkan dari karakter Minnie Driver, di Circle of Friends, sebuah film Irlandia yang dirilis pada tahun 1995. Selain itu, pada tahun 1995, ia memerankan Boris Ivanovich Grishenko dalam film James Bond GoldenEye.^[17] Dia juga memerankan Mr. Elton dalam Emma tahun 1996.

Cumming memulai karier teaternya di negara asalnya, Skotlandia, dengan tampil dalam berbagai musim pertunjukan bersama Royal Lyceum Edinburgh, Dundee Rep, The Tron Glasgow dan tur dengan Borderline, Theatre Workshop dan Glasgow Citizens' TAG. Dia memerankan Slupianek dalam produksi Traverse Theatre tahun 1988 Conquest of the South Pole, yang kemudian dipindahkan ke Royal Court di London dan membuatnya mendapatkan nominasi Olivier Award sebagai Pendatang Baru Paling Menjanjikan. Dia kemudian melanjutkan kariernya dengan membawakan drama di Bristol Old Vic dan Royal Shakespeare Company dan memerankan Valere di La Bete di Lyric Hammersmith, London. Pada tahun 1991, dia memerankan The Madman dalam produksi Royal National Theatre tahun 1990 Accidental Death of an Anarchist karya Dario Fo, yang membuatnya memenangkan Laurence Olivier Award untuk Penampilan Komedi Terbaik.^[18][19][20] Dia juga mengadaptasi naskah drama tersebut bersama sutradara Tim Supple. Pada tahun 1993, ia menerima pujian kritis yang luar biasa dan penghargaan TMA Aktor Terbaik karena memerankan peran utama dalam English Touring Theatre Hamlet tahun 1993 (beradu akting dengan istrinya saat itu, Hilary Lyon, dalam peran Ophelia).

Ia meraih ketenaran berkat perannya sebagai Master of Ceremonies dalam pementasan ulang musikal karya Sam Mendes tahun 1993 Cabaret di West End London berlawanan dengan Jane Horrocks sebagai Sally Bowles. Ia menerima nominasi Olivier Award untuk Aktor Terbaik dalam Musikal. Dia kembali memerankan peran tersebut pada tahun 1998 untuk pementasan ulang Broadway karya Mendes-Rob Marshall, kali ini berlawanan dengan Natasha Richardson sebagai Sally Bowles. Ia memenangkan Tony Award, Drama Desk Award dan Outer Critics Circle Award atas penampilannya.^[21] Cumming memiliki peran kecil dalam film terakhir Stanley Kubrick, Eyes Wide Shut (1999), sebagai petugas hotel yang dengan humoris menggoda karakter Tom Cruise; menurut Cumming, ia diharuskan menjalani enam audisi untuk peran tersebut.^[22] Film pertamanya di Amerika Serikat adalah Romy and Michele's High School Reunion tahun 1997, memerankan Sandy Frink berlawanan dengan Lisa Kudrow dan Mira Sorvino.

2000–2011

Cumming ikut menulis naskah, menyutradarai, memproduseri, dan membintangi film ansambel The Anniversary Party bersama teman dan mantan lawan mainnya di Cabaret Jennifer Jason Leigh tahun 2001.^[23] Peran panggung AS lainnya termasuk Otto dalam produksi Broadway tahun 2001 Design for Living karya Noël Coward dan Mack the Knife dalam musikal Bertolt Brecht-Kurt Weill The Threepenny Opera bersama Cyndi Lauper. Cumming tampil bersama Dianne Wiest dalam produksi Classic Stage Company karya Anton Chekhov The Seagull, disutradarai oleh Viacheslav Dolgachev. Pada 2002, Cumming dan mantan pacarnya, Nick Philippou, membentuk perusahaan produksi The Art Party. Drama pertama dan satu-satunya perusahaan ini adalah produksi berbahasa Inggris pertama dari drama karya Jean Genet Elle, yang diadaptasi Cumming dari terjemahan harfiah karya Terri Gordon. Perusahaan itu tutup pada tahun 2003. Novel karya Cumming, Tommy's Tale, diterbitkan pada tahun 2002.^[24]

Dia juga telah menulis artikel untuk majalah, terutama sebagai editor kontributor untuk Marie Claire, menulis tentang peragaan busana haute couture di Paris, serta bagaimana rasanya berdandan sebagai perempuan selama sehari. Dia juga menyumbangkan artikel ke Newsweek, Modern Painters, Out, Black Book dan The Wall Street Journal. Dia telah menulis pengantar dan kata pendahuluan untuk berbagai buku, termasuk karya-karya Nancy Mitford, Andy Warhol dan Christopher Isherwood, dan menulis sebuah bab tentang If You Had Five Minutes with the President, kumpulan 55+ esai oleh anggota atau pendukung dari The Creative Coalition.^[25]

Pada tahun 2006, ia kembali ke West End dan memerankan peran utama dalam Bent, sebuah drama tentang kaum homoseksual di Jerman di bawah rezim Nazi. Pada tahun 2007, ia mengambil peran utama dalam produksi National Theatre of Scotland dari The Bacchae, disutradarai oleh John Tiffany, yang pertama kali dipentaskan di Edinburgh International Festival pada bulan Agustus, pindah ke Lyric Theatre di London lalu ke Lincoln Center, New York, memenangkannya Herald Archangel award. Cumming memperkenalkan Masterpiece Mystery! untuk PBS, pada awal 2008. Dia memerankan Eli Gold di acara televisi CBS The Good Wife. Ia tampil sebagai bintang tamu di sepertiga akhir musim pertama, dan menjadi pemeran tetap dalam serial tersebut pada musim 2010–2011.^[26]

Pada tanggal 1 September 2009, Cumming merilis album solo pertamanya yang didasarkan pada pertunjukan tunggalnya, I Bought a Blue Car Today.^[27] Cumming kembali ke layar televisi Inggris pada tahun 2011 untuk berperan sebagai Desrae, seorang pria yang suka berdandan seperti perempuan, dalam serial Sky The Runaway. Dia juga telah membuat beberapa film dokumenter: My Brilliant Britain, tentang humor Skotlandia, The Real Cabaret in yang mana ia menyelidiki para seniman kabaret Weimar, dan acara BBC Who Do You Think You Are? pada tahun 2010 di mana dia menemukan bahwa kakek dari pihak ibunya adalah seorang pahlawan perang yang meninggal saat bermain Russian roulette.^[5]

2012–2021

Dia kembali berkolaborasi dengan Tiffany dan National Theatre of Scotland tahun 2012, memainkan semua peran dalam Macbeth. Dia membawakan produksi yang mendapat pujian kritis ini^[28][29] dari Macbeth ke Lincoln Center New York pada tahun 2012 dan untuk 73 pertunjukan di Broadway di Ethel Barrymore Theatre tahun 2013. Macbeth berakhir di Broadway pada tanggal 14 Juli 2013.^[30]

Pada tahun 2012, ia menjadi narator buku audio Macbeth: A Novel, ditulis oleh A.J. Hartley dan David Hewson. Novel ini memperluas tema-tema yang diangkat dalam drama tersebut.^[31] Pada tanggal 10 April 2012, ia merilis single "Someone Like the Edge of Firework".^[32] Pada tahun 2012, ia memulai karier fotografinya dengan pameran pertamanya Alan Cumming Snaps.^[33] Pada Juli 2012, Cumming mempersembahkan Urban Secrets di Sky Atlantic dan Travel Channel di mana ia mengungkap rahasia tersembunyi di berbagai wilayah perkotaan termasuk London dan Brighton. Pada Oktober 2013, Cumming muncul dalam video musik untuk "City of Angels" oleh Thirty Seconds to Mars.^[34] Pada tahun 2014, ia menerbitkan otobiografinya, Not My Father's Son, yang membahas pengalamannya tumbuh besar dengan ayah yang kasar dan penemuan-penemuan yang ia dapatkan tentang kehidupan kakek dari pihak ibunya saat syuting Who Do You Think You Are?. Pada tahun yang sama, ia kembali lagi ke Broadway untuk membintangi produksi pementasan ulang Roundabout Theater Company dari Cabaret, disutradarai lagi oleh Sam Mendes.^[35] Membintangi bersama Michelle Williams, Cabaret dibuka pada 24 April 2014 dan ditutup pada 29 Maret 2015. Masa pertunjukan awalnya diperpanjang dari 24 minggu. Peran Sally berubah selama produksi, ketika Williams keluar, dan digantikan oleh Emma Stone dan Sienna Miller.

Pada tanggal 7 Juni 2015, Cumming menjadi salah satu pembawa acara Tony Awards tahunan ke-69 bersama Kristin Chenoweth. Pada tanggal 5 Februari 2016, Cumming merilis album penuh keduanya, yang direkam secara langsung di Café Carlyle, Kota New York, Alan Cumming Sings Sappy Songs: Live at the Cafe Carlyle.^[36] Setelah sukses dengan rekaman Carlyle, ia menggelar tur pertunjukan panggung langsung yang bergaya intim dan mirip kabaret. Pada November 2016, PBS menayangkan rekaman pertunjukannya Alan Cumming Sings Sappy Songs dari The Smith Center di Las Vegas.^[37] Pada 2016, acara NBC 1st Look mengunjungi Skotlandia untuk sebuah episode spesial, yang menampilkan Alan Cumming. Episode ini menampilkan daerah-daerah di negara tersebut yang penting bagi Cumming, dan memperlihatkan Skotlandia melalui sudut pandangnya. Acara tersebut dinobatkan sebagai Program Gaya Hidup Terbaik pada acara penghargaan tahunan ke-60 Emmys di Marriott Marquis Broadway Ballroom di New York.^[38] Alan Cumming terpilih sebagai pemeran utama dalam serial CBS Instinct, seorang akademisi yang berupaya membantu NYPD memecahkan kejahatan.^[39] Pada tahun 2018, dia memerankan Raja James pada seri kesebelas dari Doctor Who.^[40] Pada bulan September 2017, Cumming dan promotor Daniel Nardicio membuka sebuah bar di East Village Manhattan yang bernama Club Cumming.^[41]

Dalam beberapa tahun terakhir, Cumming telah menjadi kontributor tetap untuk Edinburgh International Festival, dengan pertunjukan termasuk Alan Cumming Sings Sappy Songs pada Agustus 2016,^[42] Alan Cumming is not Acting his Age pada Agustus 2021,^[43] dan Burn pada Agustus 2022: pertunjukan tari tunggal yang diproduksi bersama oleh Edinburgh International Festival, National Theatre of Scotland dan The Joyce Theater, di mana dia memerankan seorang penyair Skotlandia Robert Burns^[44] Pada tahun 2020, ia bermain di Endgame di The Old Vic, beradu peran dengan Daniel Radcliffe.^[45] Mulai tahun 2022, Cumming menjalin hubungan dengan aktris Inggris-Australia Miriam Margolyes dalam sebuah serial televisi berjudul Miriam and Alan: Lost in Scotland. Serial ini mengikuti perjalanan pasangan tersebut saat mereka bepergian dengan motorhome dan menjelajahi Skotlandia. Pada tahun yang sama, Cumming muncul di My Old School, sebuah film dokumenter tentang kasus Brandon Lee, seorang pria berusia 32 tahun terungkap pada tahun 1995 telah bersekolah di sekolah menengah Skotlandia dengan menyamar sebagai siswa berusia 17 tahun. Cumming muncul sebagai avatar untuk Lee, yang tidak ingin tampil di depan kamera untuk film tersebut, dengan melakukan sinkronisasi bibir dengan audio wawancaranya. Cumming sebelumnya berencana untuk memerankan Lee dalam sebuah produksi teater di akhir tahun 90-an, namun rencana tersebut gagal terwujud.^[46]

2021–sekarang

Pada Juni 2021, Cumming menjabat sebagai direktur artistik dari Adelaide Cabaret Festival, seperti yang diumumkan pada Juni 2020.^[47] Kemudian pada tahun yang sama, ia memerankan Walikota Aloysius Menlove, walikota kota kecil Schmigadoon yang menyembunyikan orientasi seksualnya, dalam serial musikal komedi Apple TV+ Schmigadoon!^[48] Sejak 2023, Cumming menjadi pembawa acara versi Amerika dari serial realitas TV The Traitors.^[49] Pada tahun 2025, ia menjadi pembawa acara episode pertama dari acara CNN My Happy Place berbicara tentang hubungannya dengan Dataran Tinggi Skotlandia dan menampilkan kehadirannya di Pertandingan Dataran Tinggi Gordon Castle.^[50][51][52]

Cumming bergabung dengan Pitlochry Festival Theatre sebagai direktur artistik pada Januari 2025, dengan musim programnya dimulai pada tahun 2026.^[53]

Kemudian pada tahun yang sama, Cumming membintangi film pendek Sleazy Tiger, ditulis dan disutradarai oleh penulis Skotlandia pemenang penghargaan James Ley, yang mengadakan pemutaran perdana dunianya di Palm Springs International Film Festival ShortFest, sebagai bagian dari program GAYLA!.^[54][55] Film itu juga dibintangi oleh Jay Newton dan Jack Douglas. Pada Juli 2025, ia menjadi pembawa acara tamu di Jimmy Kimmel Live, ketika dia mengkritik pemerintah AS dan Presiden Donald Trump mengenai isu LGBT dan hak-hak transgender di Amerika Serikat.^[56]

Pada Juni 2025, Cumming mengisi suara karakter The Haberdasher di musim kelima kartun Disney Channel, Phineas and Ferb.^[57][58] Episode kedelapan ditayangkan pada tanggal 6 Juni 2025, dan menampilkan karakter tersebut.^[59] Dia memproduseri Baltimore run dari Ceilidh, sebuah musikal berdasarkan tradisi cèilidh Skotlandia yang ditulis oleh Scott Gilmour dan Claire McKenzie, serta disutradarai dan dikoreografi oleh pemenang Tony Award Sam Pinkleton.^[60]

Cumming akan kembali memerankan sebagai Nightcrawler dari X2 dalam film Marvel Cinematic Universe Avengers: Doomsday (2026).^[61]