Ia terpilih menjadi penerus tahta Persemakmuran Polandia-Lituania dan kemudian mencoba mendirikan sebuah uni personal yang terdiri dari Persemakmuran dan Swedia (Uni Polandia-Swedia). Setelah ia dijatuhkan dari jabatannya sebagai Raja Swedia oleh pamannya, Karl IX dari Swedia, ia terus mencoba untuk merebut kembali tahta Swedia hingga akhir hayatnya.[1]
Ketika terjadi kekacauan di Moskow ("Masa Kekacauan"), ia memanfaatkan kejadian tersebut dan melancarkan serangan ke Rusia. Ia sempat menduduki kota Moskow selama dua tahun (1610–12) dan juga kota Smolensk. Pada tahun 1617, konflik Polandia-Swedia (yang sempat terhenti oleh gencatan senjata pada tahun 1611) kembali meletus. Saat pasukan Sigismund sedang sibuk bertempur melawan Kesultanan Utsmaniyah di Moldavia (1617–21), Raja Gustavus II Adolphus dari Swedia (anak laki-laki Karl IX) menyerbu wilayah Sigismund. Pasukan Swedia kemudian merebut kota Riga (1621) dan hampir seluruh wilayah Livonia Polandia. Sigismund menyepakati Gencatan Senjata Altmark dengan Swedia pada tahun 1629, tetapi ia tidak dapat lagi merebut tahtanya di Swedia. Selain itu, wilayah Livonia juga terlepas dari kendali Polandia, sehingga kewibawaan kerajaan di kancah internasional menurun.[2]
Sigismund merupakan tokoh yang sangat kontroversial di Polandia. Masa kekuasaannya yang panjang merupakan masa kejayaan Persemakmuran. Namun, pada saat yang sama, kemunduran dimulai pada masa kekuasaan Sigismund. Sejarah-sejarah populer (seperti buku karya Paweł Jasienica) sering kali menyajikan Sigismund sebagai tokoh yang bertanggung jawab atas kehancuran Persemakmuran, sementara sejarawan-sejarawan akademis tidak terlalu menyalahkan Sigismund.
