Kehidupan awal
Field lahir di Pomona, California, tempat keluarganya mengelola peternakan unggas.[3] Ketika Field berusia dua tahun, keluarganya pindah ke Portland, Oregon, tempat ayahnya bekerja sebagai penjual, dan ibunya menjadi pustakawan sekolah. Sejak usia dini, ia mulai tertarik pada sulap dan kemudian musik.[4][5]
Saat masih anak-anak di Portland, Field adalah pemukul bola untuk Portland Mavericks, sebuah tim bisbol liga minor yang dimiliki oleh aktor Hollywood, Bing Russell. Kurt Russell, putra Bing dan kemudian menjadi aktor, juga bermain untuk Portland Mavericks di waktu yang sama.[6] Field dan Mavericks memberikan ide kepada Rob Nelson karena menciptakan batch pertama dari permen karet Big League Chew di dapur keluarga Field. Pada tahun 1980, Nelson dan mantan bintang New York Yankees, Jim Bouton, menjual ide itu ke Perusahaan Wrigley. Sejak saat itu lebih dari satu miliar kantong Big League Chew telah terjual di seluruh dunia.[7][8][9][10]
Sebagai seorang musisi jazz pemula, pada usia enam belas tahun, Field menjadi anggota Lab Band di Mount Hood Community College di Gresham, Oregon. Di band tersebut Field bermain trombon bersama dengan temannya, pemain trompet dan Pemenang Grammy Award di masa depan, Chris Botti. Dalam waktu yang sama ia juga bekerja sebagai operator proyeksi di bioskop bekas. Field lulus bersama teman sekelasnya dari SMA Centennial dan sempat kuliah di Southern Oregon State College, dengan beasiswa musik, tetapi keluar setelah tahun pertamanya dan lebih memilih pindah ke New York untuk belajar akting dengan Robert X. Modica di Carnegie Hall Studio.[11] Tak lama setelah itu, Field mulai tampil dengan Ark Theatre Company sebagai aktor dan musisi.[12]