Sejarah
Kualifikasi Piala Dunia 2002
Anguilla mengikuti kualifikasi Piala Dunia untuk pertama kalinya dalam gelaran Piala Dunia 2002 di Korea Selatan dan Jepang.
Di babak pertama dalam pertandingan kualifikasi Piala Dunia, hasil undian tersebut mempertemukan Anguilla dengan Bahama. Pertandingan diselenggarakan pada tanggal 5 Maret 2000, Anguilla ditunjuk menjadi tuan rumah pada leg pertama di depan 250 orang di Webster Park, The Valley, mereka kalah dengan skor 3-1. Kemudian Anguilla menuju ke Bahama untuk memainkan leg kedua di depan suporter Bahama yang hanya berjumlah 330 orang, leg kedua dimainkan di Stadion Thomas Robinson, Nassau pada 19 Maret 2000, dengan Anguilla menderita kekalahan dengan skor tipis 2-1, dan dengan demikian, Anguilla tersingkir oleh Bahama dengan skor agregat 5-2.[5]
Kualifikasi Piala Dunia 2006
Selama kualifikasi Piala Dunia 2006 di Jerman, Anguilla menghadapi Republik Dominika di babak pertama. Leg pertama Anguilla bermain di hadapan pendukung Republik Dominika dengan hasil imbang tanpa gol di Stadion Olimpiade Felix Sanchez, Santo Domingo pada 19 Maret 2004. Pada leg kedua di Anguilla, persyaratan stadion FIFA yang baru diperkenalkan memaksa Anguilla memainkan leg "kandang" mereka di Dominika dengan menggunakan stadion yang sebelumnya mereka dikalahkan oleh Republik Dominika dua hari kemudian, dengan Republik Dominika memenangkan leg kedua, maka hasil dari putaran pertama berakhir dengan skor 6-0.
Kualifikasi Piala Dunia 2010
Selama kualifikasi Piala Dunia 2010 di Afrika Selatan, hasil undian mempertemukan Anguilla dengan El Salvador di babak pertama. Pada tanggal 6 Februari 2008, dalam pertandingan leg pertama, Anguilla kalah dengan skor telak 12–0 di Stadion Cuscatlan, San Salvador, di mana striker Rudis Corrales mencetak lima gol dan Ronald Cerritos tiga gol. Kemudian pada leg kedua, Anguilla memainkan "home leg" mereka dengan menggunakan Stadion Memorial Robert F. Kennedy, Washington, DC, Amerika Serikat pada 26 Maret 2008. Di depan 22.670 penonton, Anguilla kalah pada leg kedua ini dengan skor 4–0, sehingga membuat Anguilla kalah dari El Salvador dengan skor agregat 16–0.
Keseluruhan rekor kualifikasi Piala Dunia
Kekalahan dua gol saat melawan Nikaragua pada Maret 2015 memperpanjang rekor tanpa gol Anguilla di kualifikasi Piala Dunia menjadi delapan pertandingan, mencakup tiga Piala Dunia selama periode sebelas tahun. Gol yang dicetak Anguilla pada Maret 2000 melawan Bahama di setiap leg dari penampilan kualifikasi Piala Dunia pertama mereka tetap hanya dua gol mereka, dengan kebobolan 41 gol, tanpa kemenangan, satu hasil imbang dan sembilan kekalahan dari sepuluh pertandingan kualifikasi Piala Dunia mereka hingga saat ini.[6]
