Tikarsilin

Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685037
Kategori kehamilan	AU: B2
Rute pemberian	Intravenous
Kode ATC	J01CA13 (WHO) J01CR03
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	45%
Waktu paruh eliminasi	1,1 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nama IUPAC asam (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-karboksi-2-(3-tienil)asetil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat
Nomor CAS	34787-01-4 Y
PubChem CID	36921
DrugBank	DB01607 Y
ChemSpider	33876 Y
UNII	F93UJX4SWT
KEGG	D08593 Y
ChEBI	CHEBI:9587 Y
ChEMBL	ChEMBL1449 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023668
ECHA InfoCard	100.047.451
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C15H16N2O6S2
Massa molar	384,42 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C15H16N2O6S2/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/t7-,8-,9+,12-/m1/s1 Y Key:OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N Y
(verify)

Tikarsilin adalah antibiotik karboksipenisilin. Obat ini dapat dijual dan digunakan dalam kombinasi dengan asam klavulanat (tikarsilin/asam klavulanat). Karena merupakan anggota penisilin, obat ini juga termasuk dalam golongan antibiotik laktam beta yang lebih besar. Penggunaan klinis utamanya adalah sebagai antibiotik suntik untuk pengobatan bakteri Gram-negatif, khususnya Pseudomonas aeruginosa dan Proteus vulgaris. Obat ini juga merupakan salah satu dari sedikit antibiotik yang mampu mengobati infeksi Stenotrophomonas maltophilia.

Obat ini tersedia dalam bentuk bubuk putih atau kuning pucat. Obat ini sangat larut dalam air, tetapi harus dilarutkan hanya segera sebelum digunakan untuk mencegah degradasi.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1963.^[1]

Kegunaan lain

Dalam biologi molekuler, tikarsilin digunakan sebagai alternatif ampisilin untuk menguji penyerapan gen penanda ke dalam bakteri. Tikarsilin mencegah munculnya koloni satelit yang terjadi saat ampisilin terurai dalam medium. Tikarsilin juga digunakan dalam biologi molekuler tanaman untuk membunuh Agrobacterium, yang digunakan untuk mengirimkan gen ke sel tanaman.

Dosis dan pemberian

Tikarsilin tidak diserap secara oral, jadi harus diberikan melalui suntikan intravena atau intramuskular.

Merek dan preparasi

• Tikarsilin tunggal: Ticar sebelumnya dipasarkan oleh Beecham, kemudian SmithKline Beecham hingga tahun 1999, ketika perusahaan tersebut bergabung dengan Glaxo untuk membentuk GlaxoSmithKline; perusahaan tersebut tidak lagi tersedia di Inggris. Distribusi di AS dihentikan pada tahun 2004. Ticar digantikan oleh Timentin, namun Timentin mengandung asam klavulanat tidak seperti Ticar
• Tikarsilin/asam klavulanat: Timentin, dipasarkan oleb Beecham di Australia, Inggris, dan AS; kemudian GlaxoSmithKline. Tersedia juga di India sebagai TICANTROL (Tikarsilin/asam klavulanat) yang dipasarkan oleh SCUTONIX LIFESCIENCES, Bombay

Sintesis

Karbenisilin digunakan di klinik terutama karena toksisitasnya yang rendah dan kegunaannya dalam mengobati infeksi saluran kemih akibat spesies Pseudomonas yang rentan. Potensinya yang rendah, aktivitas oral yang rendah, dan kerentanannya terhadap beta-laktamase bakteri membuatnya rentan terhadap penggantian oleh agen tanpa defisit ini. Salah satu pesaing dalam perlombaan ini adalah tikarisilin. Asal-usulnya bergantung pada fakta yang terkenal bahwa belerang divalen kira-kira setara dengan gugus vinil (cf metiopropamin, sufentanil, pizotilin, dll.).

Satu sintesis dimulai dengan membuat ester monobenzil dari asam 3-tienilmalonat, mengubahnya menjadi asam klorida dengan SOCl2, dan mengembunkannya dengan asam 6-Aminopenisilanat (6-APA). Hidrogenolisis (Pd/C) melengkapi sintesis tikarsilin.

Referensi