Plot
Di Portland, Tim memiliki kencan buta dengan Melissa (alias "Missy"), yang ternyata sangat aneh, dan perilaku eksentriknya ternyata berbahaya dan membawa bencana. Kejenakaan liarnya memaksa Tim untuk menyelinap keluar dari restoran melalui jendela kamar mandi, sehingga pergelangan kakinya terkilir.
Tiga bulan kemudian, Tim bertemu dengan seorang wanita cantik dan sukses (juga bernama Melissa) di bandara. Mengetahui bahwa mereka memiliki hampir semua kesamaan dan tampaknya cocok satu sama lain. Melissa mengirimi dia nomor teleponnya. Setelah serangkaian teks intim, dia akhirnya mengundang Melissa ke retret pekerjaannya di Hawaii. Namun, Missy muncul di pesawat, dan Tim menyadari bahwa dia telah mengirim SMS kepada Melissa yang salah sepanjang waktu. Kejenakaan mulai lagi ketika Missy secara paksa memberi Tim obat penenang dan, ketika dia bangun, Missy memberinya handjob.
Pada retret perusahaan di Hawaii, CEO baru, Jack Winstone, menyapa semua orang di pesta penyambutan. Seperti biasa, ketika Missy muncul, dia canggung dan liar, dan selalu memberikan Tim dalam situasi yang memalukan di depan bos dan rekan-rekannya. Kembali di kamar mereka, Tim terbangun dari keadaan tenang tetapi Missy tidur di atasnya, memberikan gaya cowgirl. Missy sering menjadi sembrono dan mabuk dan perilakunya mengakibatkan penghinaan bagi Tim.
Namun, tak lama kemudian, Missy mulai membantu Tim sukses untuk retret kerjanya, dan bahkan menghipnotis bos Tim untuk memenangkan hatinya. Saat mereka menghabiskan lebih banyak waktu bersama, Tim akhirnya mulai jatuh cinta padanya. Pesaing tempat kerja Tim, Jess "the Barracuda", cemburu ketika Winstone memberikan pekerjaan kepada Tim, jadi dia mengungkapkan kepada Missy bahwa panggilannya ke Hawaii adalah kesalahan, dan Tim ingin membawa orang lain. Ketika Missy memeriksa telepon Tim, dia mengetahui kebenarannya. Sedih dan hancur, Missy meninggalkan Hawaii.
Namun, pada saat Missy pergi dengan taksi, Melissa yang sebenarnya tiba di Hawaii, diundang oleh Jess. Saat makan siang, Tim mulai bertingkah aneh, seperti yang dilakukan Missy pada kencan pertama mereka, meminum minuman beralkohol dan kemudian melakukan handstand berjalan di ruang makan. Setelah jatuh dari balkon dan melumpuhkan dirinya sendiri, Tim memberi tahu Melissa bahwa dia telah mengembangkan perasaan untuk Missy, dan kemudian meninggalkan Hawaii.
Kembali di kantor, Tim memutuskan untuk menghapus mantra hipnotis yang Missy pakai pada bosnya dengan mengucapkan kata-kata ajaib yang cabul dan tidak jelas. Kejujurannya mengakibatkan Tim kehilangan pekerjaannya. Tim menipu Missy untuk berkencan, di mana dia memainkan trik yang sama dengan yang digunakan Missy padanya. Tim datang dan meminta maaf padanya dan menceritakan semua hal yang dia suka tentang Missy, dan mengatakan bahwa dia ingin menjadi lebih seperti Missy. Missy memaafkannya, dan mereka berciuman.
