The Oregon Trail adalah permainan berbasis teks bergenre strategi yang dikembangkan oleh Don Rawitsch, Bill Heinemann, dan Paul Dillenberger pada tahun 1971, kemudian diproduksi oleh Minnesota Educational Computing Consortium (MECC) mulai tahun 1975. Permainan ini dikembangkan sebagai permainan komputer untuk mengajarkan siswa sekolah tentang realitas kehidupan pemukim perintis abad ke-19 di Jalur Oregon. Dalam permainan, pemain berperan sebagai pemimpin kereta yang membimbing sekelompok perintis dari Independence, Missouri menuju Oregon City, Oregon dengan kereta tertutup pada tahun 1847. Sepanjang perjalanan, pemain harus membeli perbekalan, berburu makanan, dan membuat keputusan tentang cara melanjutkan perjalanan sambil menghadapi peristiwa acak seperti badai dan kerusakan kereta. Versi asli permainan ini tidak memiliki grafis karena dikembangkan untuk komputer yang menggunakan teleprinter alih-alih monitor komputer. Versi Apple II kemudian menambahkan permainan mini grafis berupa tembak-menembak.
Versi pertama permainan ini dikembangkan dalam waktu dua minggu untuk digunakan Rawitsch dalam unit pelajaran sejarah di Jordan Junior High School, Minneapolis. Meskipun populer di kalangan siswa, permainan ini dihapus dari komputer mainframe distrik sekolah pada akhir semester. Rawitsch membuat ulang permainan ini pada tahun 1974 untuk MECC, yang mendistribusikan perangkat lunak pendidikan secara gratis di Minnesota dan dijual di tempat lain, serta menyesuaikan probabilitas peristiwa berdasarkan jurnal dan catatan harian sejarah untuk rilis permainan tahun berikutnya. Setelah munculnya mikrokomputer pada 1970-an, MECC merilis beberapa versi permainan selama dekade berikutnya untuk Apple II, Atari 8-bit, dan Commodore 64, sebelum mendesain ulang sebagai permainan grafis komersial untuk Apple II dengan nama yang sama pada tahun 1985.
Permainan ini merupakan entri pertama dalam seri The Oregon Trail; permainan dalam seri ini kemudian dirilis dalam banyak edisi oleh berbagai pengembang dan penerbit, sebagian besar berjudul The Oregon Trail. Berbagai permainan dalam seri ini sering dianggap sebagai iterasi dari judul yang sama, dan secara kolektif telah terjual lebih dari 65 juta kopi serta diabadikan dalam World Video Game Hall of Fame. Seri ini juga menginspirasi sejumlah turunan seperti The Yukon Trail dan The Amazon Trail.
