Tom

Tom adalah pemilik toko buku bekas di New York City. Suatu hari, seorang wanita bernama Sandra datang mencari buku, dan setelah awalnya Sandra menolak rayuan Tom, keduanya memulai hubungan asmara. Beberapa minggu setelah hubungan mereka, Sandra memberi tahu Tom bahwa kakaknya terlilit hutang dan harus membayar $350.000 atau kakaknya dibunuh. Tom mengungkapkan bahwa ayahnya kaya, dan menawarkan uang untuk menutupi hutangnya. Setelah memberikan uang kepadanya, Sandra menghilang, membuat Tom mengalami gangguan saraf.

Sandra

Sandra yang nama aslinya Sandy, seorang pembebasan bersyarat dengan sejarah kriminal yang panjang. Suatu malam, sebelum hubungannya dengan Tom, Sandy bertemu dengan seorang petugas pembebasan bersyarat yang korup. Petugas itu dibayar oleh pria yang tampaknya kaya, Max, yang sebenarnya adalah seorang penipu. Max menganggap Sandy sebagai anak didik, dan melatihnya untuk menjadi penipu. Setelah percobaan penipuan pertama mereka berhasil, keduanya berbagi ciuman penuh gairah.

Max

Sebelum kemitraannya dengan Sandy, Max mengunjungi ibunya, Madeline, dan pacar barunya, seorang miliarder, Richard Hobbes, di apartemen mewah Richard. Max, yang tampak mabuk, meyakinkan Madeline untuk mengizinkannya tinggal di apartemen Richard. Keesokan harinya, Madeline dan Richard pulang ke rumah di mana Max yang tampaknya ditangkap karena meminta obat-obatan dari seorang petugas polisi yang menyamar. Madeline langsung menyadari bahwa Max melakukan penipuan agar Richard membayar petugas tersebut, yang sebenarnya mitra Max, Tipsy. Madeline memaksa Max untuk meninggalkan apartemen, tetapi kemudian terungkap bahwa Madeline dan Max adalah sepasang kekasih, bukan ibu dan anak, dan mereka bekerja untuk mengincar Richard.

Richard bertemu dengan Max, yang menuntut gaji satu tahun dalam bentuk tunai untuk Max meninggalkan Madeline sendirian bersama Richard. Saat bertemu dengan Richard, Max juga bertemu dengan putra Richard — Tom, yang saat itu belum bertemu dengan Sandy. Max, Madeline dan Tipy merayakan penipuan yang sukses, tetapi malam itu, Madeline memberi tahu Max bahwa Richard ingin menikahinya, dan dia akan tinggal bersamanya. Max kabur dari polisi yang dipanggil Madeline dan pergi dengan membawa uang.

Madeline

Richard meninggal, meninggalkan sebagian besar harta miliknya ke Madeline. Karena keraguan Richard tentang Tom. Setelah insidennya dengan Sandy, Tom hanya tinggal di toko buku. Dia juga ditunjuk sebagai ketua yayasan Richard, sedangkan Madeline adalah wali amanat.

Tom menyewa seorang teman lama keluarganya, Braddock, untuk menemukan Sandra. Terlepas dari upaya Madeline untuk meyakinkan Tom agar membatalkan penyelidikan, Sandy ditemukan, yang kecanduan heroin. Tom ingin Sandy tinggal di apartemen agar dia menjalani detoksifikasi. Madeline berbicara dengan Sandy, yang mengungkapkan bahwa Sandy mengetahui hubungan antara Madeline dan Max. Sebagai imbalan untuk membuatnya diam, Sandy meminta Madeline melacak Max agar dia dapat mengonfrontasinya karena meninggalkannya.

Max setuju untuk bertemu dengan Sandy dan Madeline. Dalam pertemuan tersebut, Tom dan Braddock juga datang untuk memastikan kecurigaan Tom bahwa ketiganya telah bekerja sama. Tom menodongkan pistol ke Sandy, lalu ke Madeline. Sandy membuang pistol dari tangan Tom, dan diambil oleh Madeline, yang kemudian tampaknya menembak dan membunuh Tom setelah Tom memaksanya untuk mengarahkan pistol ke arahnya. Putus asa untuk menghindari penjara, Madeline langsung mentransfer semua uangnya ke yayasan Richard yang di pegang oleh Tom.

Madeline, Max dan Sandy diterbangkan ke Oklahoma City. Madeline mengingatkan Max bahwa dia yang memegang kendali atas uang tersebut, karena Tom sudah meninggal dan dia adalah wali amanat yayasan Richard. Setelah Sandy yang putus asa pergi ke toilet pesawat, Madeline menyadari bahwa darah di lengan bajunya tidak nyata, artinya Tom masih hidup. Saat Madeline memeriksa toilet pesawat, Sandy sudah tidak ada.

Sandy

Sifat sebenarnya dari skema tersebut terungkap; setelah jatuh cinta dengan Tom, Sandy mengakui identitas aslinya kepada Tom, dan keduanya menyusun rencana untuk menipu Madeline dan Max, meminta Tipsy dan rekannya Goldie—yang menyamar sebagai "Braddock"—untuk membantu mereka. Pertemuan antara Sandy dan Max telah direncanakan, begitu pula penembakan yang tampak jelas dari Tom di tangan Madeline. Karena Tom masih hidup, dia memegang kendali atas yayasan dan uangnya. Tom, Sandy, Tipsy dan Goldie bertemu di toko buku untuk merayakan kesuksesan mereka. Tom dan Sandy mulai menghidupkan kembali hubungan mereka.