1998: Musim pacu tiga tahun

Seiun Sky mengikuti balapan pertamanya pada tanggal 5 Januari dalam pacuan debut untuk kuda berusia empat tahun yang digelar di Gelanggang Pacuan Kuda Nakayama dengan jarak tempuh 1.600 meter, dengan Koji Tokuyoshi sebagai joki. Ia menjadi favorit kelima untuk menang, namun berhasil meraih kemenangan dengan selisih 6 jarak.^[2] Ia juga kemudian memenangkan Junior Cup, di mana ia mempertahankan posisi terdepan sepanjang balapan, dan menyelesaikan balapan dengan selisih 5 panjang dari posisi kedua.^[2]

Ia kemudian mengikuti balapan Yayoi Sho, yang merupakan balapan berkategori pertama bagi kuda tersebut. Ia menjadi kuda ketiga yang paling diunggulkan untuk menang di belakang King Halo dan Special Week, yang dianggap sebagai dua dari "tiga besar" generasi mereka bersama Seiun Sky.^[2][3] Seiun Sky menjadi pemimpin balapan tersebut dan mempertahankan posisi terdepan hampir sepanjang lomba, namun disalip oleh Special Week di tanjakan terakhir, dan akhirnya finis di posisi kedua.^[3] Setelah kekalahan kuda tersebut, joki utamanya diganti dari Tokuyoshi menjadi Norihiro Yokoyama.^[3]

Seiun Sky kemudian mengikuti Satsuki Sho, di mana ia mempertahankan posisi kedua di antara rombongan hingga tikungan keempat, di mana ia menyalip pemimpin balapan dan mengambil alih posisi terdepan, mempertahankannya hingga garis finis, memenangkan Satsuki Sho dengan selisih setengah panjang tubuh di depan King Halo.^[2][4]

Setelah Satsuki Sho, kuda tersebut mengikuti Tokyo Yushun. Dalam balapan tersebut, Seiun Sky mengikuti King Halo, yang menjadi pemimpin balapan. Namun, ia hanya berhasil finis di posisi ke-4 di belakang Special Week.^[2][3] Setelah balapan ini, Seiun Sky mengambil istirahat musim panas.

Setelah istirahat musim panas, dengan Kikka Sho sebagai target, kuda ini memulai musim gugur dengan Kyoto Daishoten, bukan Kyoto Shimbun Hai yang merupakan balapan persiapan untuk balapan tersebut. Karena Kyoto Daishoten adalah balapan berkategori yang memungkinkan kuda-kuda yang lebih tua ikut serta, Seiun Sky hanya menjadi favorit ke-4 untuk menang, dengan kuda tersebut berhadapan dengan kuda-kuda yang lebih tua seperti Mejiro Bright, Stay Gold, dan Silk Justice [ja]. Dalam balapan tersebut, Seiun Sky memimpin dan menjadi pemimpin balapan, dengan kuda tersebut memiliki keunggulan 20 panjang pada satu titik. Namun, rombongan kuda lainnya mendekat saat kuda tersebut melambat di tengah lomba, dan disusul sekitar titik 600 meter terakhir, tetapi tetap mempertahankan posisi terdepan sebelum kembali memperlebar jarak di lintasan akhir, mempertahankan posisi terdepan hingga akhir.^[3][5]

Setelah kemenangan tersebut, kuda tersebut didaftarkan dalam balapan Kikka Sho, di mana ia menjadi favorit kedua untuk menang di belakang Special Week. Seiun Sky memimpin sejak awal, dan meskipun kuda tersebut tidak berlari dengan keunggulan sebesar yang ia miliki di Kyoto Daishoten, ia tetap memimpin dengan selisih 7 hingga 8 panjang, sebelum melambat sebentar di tengah lomba. Kuda tersebut kemudian mempercepat lajunya di bagian akhir balapan dan mempertahankan keunggulan hingga akhir, mengalahkan Special Week dengan selisih 3,5 panjang dan menjadi pemenang Kikka Sho pertama sejak Haku Kuruma [ja] menang pada 1959 di mana kuda yang memimpin sejak awal berhasil memenangkan balapan.^[6][7]

Setelah meraih dua dari tiga gelar Tiga Mahkota, kuda tersebut didaftarkan dalam Arima Kinen untuk menutup musim, di mana ia finis di posisi keempat di belakang Grass Wonder meskipun menjadi favorit utama untuk menang.^[8]

1999: Musim pacu empat tahun

Seiun Sky mengawali musim balapnya di usia 4 tahun dengan mengikuti Nikkei Sho, di mana ia berhasil memenangkan balapan tersebut.^[2] Setelah kemenangan itu, ia didaftarkan untuk mengikuti Tenno Sho (Musim Semi), namun hanya finis di posisi ketiga di belakang Special Week.

Setelah istirahat musim panas, kuda ini didaftarkan dalam Sapporo Kinen. Dalam balapan tersebut, alih-alih memimpin seperti yang dilakukannya pada tahun sebelumnya, kuda ini ditempatkan di bagian belakang rombongan; sebelum naik ke posisi depan di tikungan ketiga dan memimpin di lintasan akhir, mengalahkan Phalaenopsis [ja] dengan selisih setengah panjang.^[2][9] Ini menjadi kemenangan terakhir Seiun Sky dalam kariernya, karena pada balapan berikutnya, Tenno Sho (Musim Gugur), ia finis di posisi ke-5, dan kemudian menderita tendonitis yang memaksanya absen dari balapan selama lebih dari setahun.^[9]

2001: Musim pacu enam tahun

Setelah istirahat panjang untuk memulihkan diri, Seiun Sky ikut serta dalam Tenno Sho (Musim Semi) tahun itu, tetapi finis di posisi terakhir dengan selisih lebih dari 15 detik dari pemenang, T M Opera O.^[10]

Setelah balapan tersebut, ada rencana untuk mendaftarkannya ke Takarazuka Kinen, namun rencana tersebut dibatalkan karena masalah kesehatan, dan setelah kuda tersebut mengalami cedera pada tulang pengumpulnya pada musim panas, diputuskan bahwa kuda tersebut akan pensiun.^[11][12]