Golden State Warriors (2022–2023)
Dalam Draf NBA 2022, Rollins dipilih oleh Atlanta Hawks dengan pilihan keseluruhan ke-44. Ia kemudian ditukar ke Golden State Warriors dengan imbalan hak draft atas Tyrese Martin, pilihan ke-51 dalam draft tersebut, serta sejumlah uang tunai.[1]
Pada 28 Juli 2022, Rollins menandatangani kontrak rookie dengan Warriors.[2] Ia tidak tampil untuk Warriors di ajang NBA Summer League karena cedera kaki kanan.[3]
Pada 6 Februari 2023, Warriors mengumumkan bahwa Rollins akan menjalani operasi yang mengakhiri musimnya untuk memperbaiki Jones fracture pada tulang metatarsal kelima di kaki kanannya.[4]
Milwaukee Bucks / Wisconsin Herd (2024–sekarang)
Pada 21 Februari 2024, Rollins menandatangani kontrak dua tahun bertipe two-way contract dengan Milwaukee Bucks.[7] Ia tampil dalam tiga pertandingan untuk Milwaukee pada sisa musim tersebut.
Pada 4 Maret 2025, Bucks mengonversi kontrak two-way Rollins menjadi kontrak standar NBA.[8] Ia mencatat 53 penampilan (19 kali sebagai starter) untuk Milwaukee pada NBA musim 2024–25, dengan rata-rata 6,2 poin, 1,9 rebound, dan 1,9 assist per pertandingan.
Pada 8 Juli 2025, Rollins menandatangani kontrak tiga tahun senilai $12 juta untuk kembali ke Bucks.[9][10]
Memasuki musim 2025–26, Rollins ditunjuk sebagai point guard utama setelah tim melepas Damian Lillard. Pada 30 Oktober, Rollins mencetak rekor tertinggi kariernya dengan 32 poin dalam kemenangan 120–110 atas Golden State Warriors.[11][12]
