Winters lahir di New Holland, Pennsylvania,[3]:4 pada 21 Januari 1918, dari pasangan Richard dan Edith Winters.[4] Tidak lama setelah itu, keluarganya pindah ke Ephrata yang masih satu daerah, lalu menetap di Lancaster waktu ia berusia delapan tahun.[3]:4 Ia lulus dari Sekolah Khusus Laki-laki Lancaster tahun 1937, lalu lanjut kuliah di Franklin and Marshall College.[3]:6[4]
Di kampus, Winters aktif di Delta Sigma Phi cabang Upsilon, dan sempat ikut berbagai kegiatan olahraga seperti sepak bola dan basket antarjurusan. Sayangnya, ia harus meninggalkan olahraga favoritnya, gulat, serta mengurangi kegiatan sosial demi fokus kuliah dan kerja paruh waktu buat membiayai pendidikannya sendiri. Usahanya tidak sia-sia—ia lulus pada Juni 1941 dengan gelar sarjana ekonomi, dan berhasil menjadi lulusan dengan nilai akademik tertinggi di fakultas bisnis.
Kehidupan pribadi
Pada tahun 1972, Winters memutuskan untuk menjalankan usaha sendiri. Ia mendirikan perusahaannya dan mulai menjual produk pakan ternak ke para petani di seluruh wilayah Pennsylvania.[3]:257 Tidak lama setelah itu, ia membawa keluarganya pindah ke Hershey, Pennsylvania.[4] Winters akhirnya pensiun pada tahun 1997, di usia 79 tahun.[3]:258
Di era 1990-an, kisah hidup Winters dan pengalaman para prajurit di Easy Company mulai sering diangkat dalam berbagai buku dan serial televisi. Pada tahun 2001 serial televisi HBO menayangkan Band of Brothers berdasarkan kisah para anggota Easy Company, Winters sendiri diperankan oleh Damian Lewis.[5]
