Retno Ratih Damayanti lahir di Yogyakarta pada 19 April 1972. Ayahnya adalah seorang guru SMA sedangkan ibunya seorang perawat di Rumah Sakit Umum Pusat Dr. Sardjito.[3] Masa kecilnya dihabiskan dengan menonton berbagai film di televisi setiap malam, termasuk film arahan David Lynch, walau ia mengaku tidak memahami filmnya saat itu.[4] Ia mulai tertarik dengan dunia tata busana di usia remaja dengan aktif sebagai anggota teater sejak SMA.[5]
Retno melanjutkan pendidikan di Universitas Gadjah Mada untuk jurusan Sastra Prancis pada tahun 1991, dengan harapan dapat mempelajari tata busana di Paris suatu masa yang akan datang. Semasa kuliah, ia aktif terlibat di Teater Garasi sebagai penata kostum dan terkadang mengarahkan teater. Di sana, ia bertemu dengan beberapa sutradara film salah satunya Garin Nugroho dan Hanung Bramantyo yang nantinya terlibat dengannya di beberapa proyek film.[3] Selama itu, Retno secara otodidak mempelajari soal tata kostum film dan teater.[6] Sebelum lulus dari pendidikannya di Universitas Gadjah Mada, Retno telah mulai mengajar tata busana dan tata rias di Institut Seni Indonesia Yogyakarta yang kemudian berlangsung selama enam tahun.[5]
Retno memulai karier profesionalnya dengan menjadi penata rias film Opera Jawa karya Garin Nugroho pada tahun 2006.[3] Pada tahun yang sama, ia diajak oleh Hanung Bramantyo untuk film Lentera Merah. Film tersebut menjadi satu-satunya film horor yang pernah ia kerjakan.[7] Ia kemudian kembali diajak oleh Hanung dalam produksi film Get Married sebagai penata rias dan menjadi karier pertamanya sebagai penata busana film. Sejak saat itu, ia banyak terlibat dengan proyek Dapur Film seperti The Tarix Jabrix, Ayat-Ayat Cinta, dan Perempuan Berkalung Sorban dengan beberapa di antaranya bertugas ganda sebagai penata rias dan busana.[5] Ia juga telah menjadi penata busana di seluruh film arahan Garin Nugroho sejak film Soegija pada tahun 2012 hingga kini. Retno tidak bisa menggambar dan menjahit. Ia biasa memberikan arahan lisan kepada penjahit terkait kostum yang akan dibuat. Ia juga memiliki tiga orang asisten berlatar belakang tata busana yang mampu membuat sebuah skekta kostum.[3]