Enam skuadron dari kedua kelompok udara berangkat dari Indocina selatan pada malam 7 Desember 1941. Namun, kondisi cuaca buruk ditemui saat melintasi Laut Cina Selatan.[3] Awan tebal mengakibatkan visibilitas yang buruk bagi pilot, sementara angin kencang menyebabkan sebagian besar formasi menjadi terpisah. Setelah beberapa upaya untuk berkumpul kembali gagal, Komandan Letnan Niichi Nakanishi, Komandan Wing Genzan Air Group, memerintahkan mereka untuk membatalkan misi dan kembali ke pangkalan,[1] sehingga mengurangi dampak dari serangan yang jauh lebih berat.[3] Hanya tujuh belas pengebom G3M dari Mihoro Air Group yang tiba di Singapura sesuai jadwal, tidak terhalang oleh cuaca buruk.[1]
Jalan-jalan masih terang benderang meskipun sirene serangan udara melaju pada pukul 0400, memungkinkan navigator pilot untuk menemukan target mereka tanpa kesulitan. Markas Kewaspadaan Serangan Udara (ARP) bahkan tidak dijaga, dan tidak ada pemadaman karena petugas polisi dan pembangkit listrik tidak dapat menemukan karyawan yang memiliki kunci saklar (hanya dua latihan pemadaman listrik yang dilakukan pada bulan September 1941 sebelum serangan udara).[2] Ketika para pengebom memulai serangan pada pukul 0430, senjata anti-pesawat Sekutu segera melepaskan tembakan. Kapal perang Prince of Wales dan battlecruiser Repulse juga merespons, tetapi tidak ada pesawat yang ditembak jatuh. Sebuah formasi sembilan pengebom terbang tanpa melepaskan bom mereka untuk menarik lampu sorot dan senjata anti-pesawat menjauh dari kelompok lain. Mereka terbang dengan ketinggian 12.000 kaki, sedangkan formasi kedua berada pada ketinggian 4.000 kaki.[2]
Dampak
Dua wanita berduka atas seorang anak yang tewas dalam serangan udara di Stasiun Jinrikisha pada 3 Februari 1942.
Sinyal 'Raiders Passed' dikirim pada pukul 0500.[2] Para pengebom berhasil membom lapangan terbang di Seletar dan Tengah, merusak tiga pengebom Bristol Blenheim dari Skuadron RAF No. 34.[3] Sejumlah bom juga jatuh di Raffles Place. 61 orang tewas dan lebih dari 700 lainnya terluka. Sebagian besar korban adalah pasukan 2/2 Gurkha Rifles, Divisi Infanteri India ke-11. Semua pengebom Jepang kembali dengan selamat ke Thu Dau Mot.[7]
Meskipun pengeboman itu hanya menyebabkan kerusakan kecil pada lapangan terbang, itu mengejutkan Komando Timur Jauh Inggris . Meskipun ada laporan intelijen tentang kinerja pesawat Jepang dalam Perang Sino-Jepang Kedua, komando itu tidak percaya angkatan udara Jepang mampu menyerang Singapura dari lapangan terbang lebih dari 600 mil jauhnya di Indocina. Serangan itu datang sebagai kejutan bagi Letnan JenderalArthur Percival, yang "tidak menyangka orang Jepang memiliki pesawat jarak jauh."[3]
Di pagi hari yang terbangun dengan kasar oleh jeritan sirene serangan udara dan deru senjata ack ack dan di langit yang diterangi cahaya bulan di sekitar formasi pembom Jepang. Bom dijatuhkan tetapi tidak ada yang jatuh di daerah kami. Jadi perang di Timur Jauh dimulai - sepanjang hari kami mendengar buletin berita yang menceritakan pengkhianatan Jepang yang tersebar luas - Ya! Mereka sudah memintanya -!! - Buku Diari dan 'Line' yang ditulis oleh pilot dari Skuadron RAF No. 453[8]
Singapura memiliki kelonggaran dari serangan udara lebih lanjut sementara Jepang memfokuskan serangan mereka pada posisi Sekutu di Malaya utara. Serangan berikutnya terjadi pada malam 16/17 Desember 1941. Ini adalah serangan kecil terhadap RAF Tengah oleh dua Ki-21 Jepang. Serangan serius berikutnya di Kota Singapura adalah pada malam 29/30 Desember. Jepang meluncurkan serangan siang hari pertama mereka pada 12 Januari 1942, sehari setelah penangkapan mereka di Kuala Lumpur memungkinkan mereka untuk memindahkan pesawat IJAAF ke Malaya selatan.
