Orsha disebutkan pertama kali pada tahun 1067 dengan nama Rsha, yang menjadikannya salah satu kota tertua di Belarus. Kota ini diber nama dari nama Sungai Rsha yang kemungkinan berasal dari kata bahasa Baltik *rus yang berarti "mengalir perlahan".[2]
Pasukan Napoleon memasuki Orsha pada tanggal 6 Juli 1812 pada masa Invasi Prancis ke Rusia 1812. Penulis Prancis yaitu Marie-Henri Beyle (dikenal pula dengan nama Stendhal) pernah ditugaskan sebagai pengawas militer saat pendudukan Prancis di kota ini. Sebagian besar wilayah kota hangus dibakar oleh pasukan Prancis yang kembali pada bulan November setelah mundur dari invasinya.[5] Catatan Stendhal mengenai peristiwa ini menyebutnya sebagai "samudra barbarisme".[6] Sebuah sensus pada tahun 1897 menyebutkan bahwa Orsha dihuni oleh 13.161 penduduk dengan sekitar 7.000 di antaranya adalah orang Yahudi.[7]
Orsha merupakan salah satu pusat terjadia demonstarsi umum Belarus pada bulan April 1991. Ratusan ribu pekerja tambang batu bara di Uni Soviet kala itu tengah mengadakan aksi unjuk rasa sejak 1 Maret. Pada tanggal 3 April, sehari setelah pemerintah menaikkan harga bahan-bahan pokok, para buruh di pabrik-pabrik di Minsk mogok bekerja dan meminta kenaikan gaji seiring dengan inflasi. Hampir seluruh buruh di Minsk dan Belarus melakukan hal yang serupa beberapa hari setelahnya. Demonstrasi umum kini terjadi dan mengajukan beberapa tuntutan di antaranya seperti pembubaran pemerintah Uni Soviet dan Belarus serta penghapusan keistimewaan yang selama ini dinikmati oleh Partai Komunis. Demonstran kemudian memilih perwakilan untuk menghadiri sebuah komite yang dinamakan Komite Demonstrasi Belarus. Pada tanggal 23 April, komite memerintahkan demonstrasi agar tetap berlangsung setelah tuntutan mereka tidak kunjung dipenuhi hingga tenggat waktu. Keesokan harinya, Mikhail Gorbachev, Boris Yeltsin, dan delapan pemimpin Republik Soviet lainnya mengumumkan deklarasi bersama yang menyetujui penyelenggaraan pemilihan umum parlemen dan presiden yang demokratis di Uni Soviet.[8]