Oosterhout disebutkan untuk pertama kalinya pada tahun 1277, meskipun penggalian arkeologis menunjukkan adanya pemukiman manusia di daerah tersebut pada zaman prasejarah. Ksatria Templar memiliki sebuah istana di sini didedikasikan untuk St. Yohanes sang Pembaptis. Ini adalah rumah bagi sebuah istana yang kemudian mengambil kendali atas daerah sekitarnya, sampai ke Breda dan Bergen op Zoom. Kastil dihancurkan oleh pasukan Spanyol selama Perang Delapan Puluh Tahun, pada tahun 1573, hanya sebuah menara yang bertahan hari ini.
Kota ini menjadi tempat perkembangan industri keramik, yang berlangsung sampai abad ke-19. Pada 1625 kota ini dikepung oleh Frederick Henry, Pangeran Orange, dan menderita kerusakan berat.
Basilika St. Yohanes yang belum selesai. Sebuah gereja bergaya Romawi ada di 1277, tetapi sekitar 1473 dibangun kembali dengan gaya Gotik saat ini, yang selesai pada 1493. Menara ini dibangun pada 1519-1552. Dipulihkan beberapa kali pada abad berikutnya.
