Dari tahun 1998 sampai 2002, dia bekerja sebagai ajudan penting untuk Perdana MenteriGoh Chok Tong, meninggalkan pekerjaan tersebut pada tahun 2002 ketika ia terpilih sebagai sekretaris jenderal ASEAN. Ia juga merupakan sekretaris jenderal ASEAN termuda pada saat dilantik, yakni berusia 47 tahun.[butuh rujukan]