Awal karier
Milenković dibesarkan di Bele Vode, sebuah lingkungan di Beograd tempat keluarganya tinggal. Setelah uji coba yang sukses, ia terdaftar dalam daftar akademi Žarkovo. Milenković memulai karier juniornya dengan sangat baik, karena ia melampaui rekan-rekan setimnya baik dalam latihan maupun pertandingan. Pelatih junior Žarkovo, Nikola Jelić, mengamati atributnya dan merekomendasikannya ke Teleoptik – sebuah klub junior dari Partizan – tempat Milenković yang saat itu berusia 15 tahun kemudian bergabung setelah uji coba yang sukses. Kemudian, Milenković termasuk di antara tiga puluh pemain muda lainnya yang disetujui untuk mengikuti uji coba dengan Partizan. Hanya lima yang lolos, dan dia adalah salah satunya.
Fiorentina
Pada 24 Mei 2017, presiden Partizan Milorad Vučelić mengonfirmasi bahwa Milenković akan bergabung dengan klub Serie A Fiorentina di musim panas.[16] Milenković melakoni debutnya untuk Fiorentina dalam kemenangan tandang 1–0 atas Cagliari pada 22 Desember 2017, bermain selama 84 menit.[17]
Pada awal pertandingan 2 musim Serie A 2018–19, Milenković mencetak gol pertamanya di Stadio Artemio Franchi dalam kemenangan 6–1 atas ChievoVerona.[18] Pada 20 April 2019 Milenković mencetak gol pembuka pada menit ke-6 dalam kekalahan tandang 2–1 melawan rival Juventus.[19]
Di putaran pertama musim 2019–20 melawan Napoli, Milenković mencetak gol kedua untuk timnya pada pertandingan 7 gol yang berakhir pada kemenangan Napoli.[20] Setelah tendangan sudut yang diambil oleh sundulan Erick Pulgar Milenkovic menjadi pencetak gol penentu kemenangan 1–0 atas Udinese.[21] Pada tanggal 30 Oktober, Nikola mencetak gol ketiganya musim itu dan dengan demikian membantu Fiorentina bangkit dari ketinggalan untuk mengklaim kemenangan 2–1 melawan Sassuolo.[22] Setelah kombinasi tendangan sudut lainnya antara Pulgar dan Milenković, pemain internasional Serbia itu mencetak gol penyama kedudukan dalam kekalahan 2–1 timnya melawan Roma di Stadio Olimpico.[23]
Pada akhir musim Serie A 2021–22 Fiorentina finis di posisi ketujuh dan mengamankan tiket pertama mereka di Liga Konferensi Eropa UEFA. Setelah lima setengah tahun, Para Ungu kembali ke kompetisi Eropa dan setelah pengundian yang dilakukan pada 2 Agustus 2022, lawannya adalah Twente dari Belanda. Setelah dua pertandingan dengan Belanda, Italia keluar sebagai pemenang, skor keseluruhan Fiorentina adalah 2-1.
