Chadli memulai kariernya di Eerste Divisie bersama AGOVV Apeldoorn, dan pada tahun 2010, ia pindah ke klub divisi utama FC Twente, di mana ia memenangkan Piala KNVB pada musim pertamanya. Pada tahun 2013, ia bergabung dengan Tottenham Hotspur, dan tiga tahun kemudian menandatangani kontrak dengan West Bromwich Albion dengan rekor transfer klub sebesar £13 juta.
Chadli bermain di level internasional untuk Maroko pada tahun 2010 karena ayahnya adalah keturunan Maroko,[4][5] tetapi beralih kewarganegaraan ke Belgia pada tahun berikutnya. Ia telah mencatatkan lebih dari enam puluh caps untuk Belgia dan mewakili negara tersebut di Piala Dunia FIFA pada 2014 dan 2018, serta di UEFA Euro 2020.