Lippert lahir dan tumbuh di Cincinnati, Ohio.[2] Ia adalah putra dari Susan (Bridges) dan James William Lippert, seorang pengacara.[3][4] Lippert lulus dari Universitas Stanford dimana ia mempelajari ilmu pengetahuan politik sebagai seorang undergraduate dan meraih gelar master dalam studi-studi kebijakan internasional.[5] Ketika di sekolah kelulusan di Stanford, ia mempelajari bahasa Mandarin di Universitas Peking sebagai bagian dari program studi luar negeri. Pada saat itu, Lippert membuat nama Tionghoanya sendiri Lee Mokai (Hanzi:李模楷).[6]
Pada 1 Mei 2014, Presiden Obama mengumumkan penominasian Lippert untuk jabatan Duta Besar Amerika Serikat untuk Korea Selatan.[8] Senat Amerika Serikat mengkonfirmasikan penominasian Lippert pada 18 September 2014.[9] Ia dilantik menjadi duta besar yang baru oleh Sekretaris NegaraJohn Kerry pada Oktober 2014.
Pada sekitar pukul 7:40 a.m. pada 5 Maret 2015, Lippert diserang oleh seorang pria bersenjatakan pisau di sebuah restoran di Pusat Sejong di pusat kota Seoul, ketika Lippert dijadwalkan akan memberikan sebuah pidato di sebuah pertemuan Dewan Rekonsiliasi dan Kooperasi Korea.[10] Si penyerang, yang mengidentifikasikan dirinya sebagai Kim Ki-jong, melukai lengan kiri Lippert serta membuat sebuah sayatan sebesar empat inci di bagian kanan wajah duta besar tersebut.[10] Lippert kemudian dibawa ke Rumah Sakit Severance di Universitas Yonsei di Seoul. Karena lukanya, para dokter berkata bahwa membutuhkan beberapa bulan bagi Lippert untuk dapat menggunakan kembali jari-jarinya.[10] Pihak polisi berkata bahwa pisau yang digunakan dalam penyerangan tersebut memiliki panjang seukuran 10-inci (25cm).[10]
↑"美駐韓大使李模楷 歐巴馬的麻吉" (dalam bahasa Tionghoa Tradisional). Taipei: United Daily News. 2015-03-06. Diarsipkan dari asli tanggal 2015-03-07. Diakses tanggal 2015-03-08.Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)