Asal-usul dan kehidupan awal
Khaulah kemungkinan lahir pada abad ke-7 dan ayahnya, al-Azwar, adalah seorang kepala suku utama Bani Asad. Saudara Khaulah, Dhirar menjadi seorang Muslim setelah Pertempuran Khandaq. Keluarganya juga termasuk di antara yang pertama kali masuk Islam. Dhirar adalah seorang pejuang yang sangat terampil dan telah mengajari Khaulah segala hal yang dia ketahui tentang pertempuran, mulai dari tombak, pedang, hingga seni bela diri.[3]
Penaklukan Suriah
Bakatnya pertama kali muncul dalam Pertempuran Sanita-al-Uqab pada tahun 634, yang terjadi selama Pengepungan Damaskus, dengan saudaranya, Dhirar, memimpin pasukan Muslim dan terluka serta ditawan oleh tentara Bizantium. Khalid bin Walid membawa pengawal berkuda untuk menyelamatkannya. Khaulah menyertai pasukan dan menyerbu barisan belakang Bizantium sendirian. Dengan baju zirah dan pakaian longgar khas prajurit Arab, dia tidak dikenali sebagai seorang wanita, sampai dia ditanya Khalid tentang identitasnya.
Dalam Pertempuran Ajnadain, Khaulah menyertai pasukan Muslim untuk memberikan perawatan medis kepada para prajurit yang terluka. Setelah saudaranya, Dhirar, ditawan oleh pasukan Bizantium, Khaulah mengambil baju zirah, senjata, dan kuda betina milik seorang kesatria, lalu membungkus dirinya dengan sebuah selendang hijau.
