Tobias mulai tertarik pada menggambar sejak usia dini, terinspirasi oleh buku komik.[2] Selama sekolah menengah, ia mengikuti kursus akhir pekan di Art Institute of Chicago.[2] Ia pernah menjadi seniman untuk seri komik The Real Ghostbusters sebelum bergabung dengan Midway Games. Tobias menyatakan bahwa rencana awal kariernya adalah menjadi seniman komik, tetapi kemajuan grafis pada masa itu membuat industri permainan video lebih menarik baginya, ditambah ibunya yang sering mengatakan bahwa seniman tidak akan mampu menghidupi keluarga mereka.[2]
Ia bekerja pada versi arkade asli Smash TV (1990) sebelum kesuksesan Mortal Kombat pada tahun 1992. Tobias menciptakan alur cerita, tema, dan latar awal seri Mortal Kombat; termasuk Outworld dan Netherrealm. Ia juga bertanggung jawab atas desain seluruh daftar karakter dari permainan awal dalam seri tersebut hingga Mortal Kombat 4 (1997). Hal ini mencakup karakter-karakter paling populer dalam seri tersebut, termasuk Kano, Kitana, Liu Kang, Raiden, Johnny Cage, Scorpion, Sub-Zero, Sonya Blade, dan Goro. Noob Saibot dinamai dari gabungan terbalik nama belakang Tobias dan Boon. Hal ini juga dijelaskan dalam akun Twitter mereka, @therealsaibot dan @noobde.[3][4]
Tobias, bersama anggota staf penting Midway lainnya, termasuk Dave Michicich dan Josh Tsui, meninggalkan Midway pada tahun 1999 dan mendirikan Studio Gigante pada tahun 2000.[5]Tao Feng: Fist of the Lotus, yang diterbitkan oleh Microsoft Game Studios pada tahun 2003, merupakan permainan pertama yang dibuat oleh Studio Gigante, disusul oleh WWE WrestleMania 21 pada tahun 2005. Studio Gigante berhenti beroperasi pada tahun 2005 dan Tobias bekerja sebagai konsultan di industri permainan hingga September 2012, ketika ia bergabung dengan studio permainan sosial Zynga.[6]
Meskipun merupakan salah satu pencipta asli seri Mortal Kombat, Tobias tidak disebutkan dalam komentar atau deskripsi dokumenter "making of" untuk Deadly Alliance dan Deception, tetapi ia disebut sebagai salah satu dari "empat orang yang membuat" Mortal Kombat asli. Namun, ia muncul dalam komentar untuk Mortal Kombat 3 dalam koleksi Midway Arcade Treasures 2. Pada tahun 2008, Tobias membuat ilustrasi komik tambahan yang disertakan dalam edisi khusus Mortal Kombat vs. DC Universe.[7] Tobias diwawancarai secara panjang lebar dalam episode 5 dari miniseri dokumenter Netflix tahun 2020 High Score, yang membahas tentang Mortal Kombat dan kontroversi seputar perilisannya.[8]