MacArthur menghasilkan kekayaannya dalam bisnisasuransi; pada 1935, dia membeli Bankers Life and Casualty Company seharga AS$2.500. Dalam tahun-tahun berikutnya, membangun sebuah kerajaan bisnis melalui pembelian banyak perusahaan asuransi kecil. Pada 1950-an, MacArthur menandatangani penyiar acara terkenal Paul Harvey untuk menjadi pembicararadio untuk perusahaan tersebut (sekarang ini, pembicara nasional untuk Bankers Life adalah aktorDick Van Dyke).
