Ia lahir di Ambon, ibukota Maluku dari pasangan Johanis Rahawarin yang berasal dari Dullah, Pulau Dullah Utara, Tual dan ibunya Saartje Wattimena yang berasal dari Itawaka, Saparua Timur, Maluku Tengah. Dia menyunting Arni Sukarni dan kini memiliki tiga putra-putri. Sebelum menempuh pendidikan di Akmil, Mayjen Jeffry bersekolah di SMA Negeri 1 Ambon (1984). Sementara pendidikan menengah pertama dilakoninya di SMPN 4 Ambon. Untuk pendidikan sekolah dasar, dia menghabiskan waktunya di SDN 8 Kudamati.[butuh rujukan]
Jeffry juga sempat tercatat sebagai mahasiswa jurusan Matematika di Universitas Pattimura (Unpatti). Dia menjalani kuliah selama tiga semester. Saat AKABRI membuka pendaftaran, Jeffry lantas mencoba keberuntungannya dengan mengikuti seleksi. Tak disangka, dia lolos dan lantas melanjutkan pendidikan militer di Magelang, Jawa Tengah.[4][5]