Sebelum kemerdekaan Angola pada 1975, hubungan antara kedua negara berlangsung secara tidak langsung melalui hubungan Kuba dengan Portugal. Namun, kontak historis antara Angola dan Kuba dapat ditelusuri hingga abad ke-16, yakni pada masa perdagangan budak Atlantik.[1]
Secara historis, aspek paling menonjol dari hubungan ini adalah dukungan militer besar-besaran yang diberikan Kuba kepada pemerintah MPLA Angola selama Perang Saudara Angola. Antara tahun 1975 hingga 1991, diperkirakan sekitar 350.000 hingga hampir 500.000 warga Kuba pernah ditempatkan di Angola. Menurut data resmi pemerintah Kuba, sebanyak 2.077 tentaranya tewas, sementara sumber oposisi memperkirakan jumlah korban jiwa mencapai 10.000 orang.[2][3] Hingga kini, keterlibatan Kuba di Angola masih diperingati, terutama di dalam negeri Kuba, melalui monumen, publikasi, dan acara peringatan resmi.[4][5]
12Maximilian Hendler: Vorgeschichte des Jazz - Vom Aufbruch der Portugiesen zu Jelly Roll Morton- Akademische Druck- und Verlagsanstalt, Graz 2008 (ISBN 978-3-201-01900-2), S. 76 ff
โPiero Gleijeses, Conflicting Missions: Havana, Washington, and Africa, 1959โ1976, Chapel Hill: University of North Carolina Press, 2002.
โEdward George, The Cuban Intervention in Angola, 1965โ1991: From Che Guevara to Cuito Cuanavale, London: Frank Cass, 2005.