Harry seorang pensiunan guru yang berusia 70 tahun tinggal kota New York. Suatu ketika rumah tempat tinggalnya dirobohkan untuk pembangunan tempat parkir kota, dia bersama kucing kesyangannya, Tonto, memulai perjalanan panjang menjelajahi Amerika Serikat untuk mengunjungi anak-anaknya yang sudah lama terpisah dengannya, mengunjungi tempat yang belum pernah didatanginya, menemukan teman-teman baru, serta menyampaikan permintaan maaf dan salam perpisahan pada teman-teman lamanya.
Paul Mazursky, sang sutradara, ketika menemui bagian casting film ini menggunakan jasa taksi dimana sopir taksi tersebut menawarkan dirinya untuk ikut bermain di film Paul Mazursky berikutnya, bahkan sopir taksi tersebut mengikuti Paul Mazursky untuk menemui bagian casting dan langsung mengikuti proses casting. Sopir taksi tersebut adalah Muriel Beerman yang mendapat peran sebagai sopir taksi di film ini.
Tonto diperankan oleh dua ekor kucing secara bergantian, setelah syuting film ini selesai kedua kucing ini ditawarkan ke sang sutradara untuk dipelihara namun ditolak karena istrinya alergi terhadap kucing.
Anak gadis yang membangun istana pasir di bagian akhir film diperankan oleh putri sang sutradara, Jill Mazursky.
