Dekarboksilasi merujuk pada reaksi kimia yang menyebabkan sebuah gugus karboksil (-COOH) terlepas dari senyawa semula menjadi karbon dioksida (CO₂),^[1] dengan pengaruh enzim dekarboksilase^[2]

Dalam biokimia

Dekarboksilasi biosintetik asam amino menjadi amina yang umum meliputi:

• triptofan menjadi triptamina
• fenilalanina menjadi feniletilamina
• tirosina menjadi tiramina
• histidina menjadi histamina
• serina menjadi etanolamina
• asam glutamat menjadi GABA
• lisina menjadi kadaverina
• arginina menjadi agmatina
• ornitina menjadi putresina
• 5-HTP menjadi serotonin
• L-DOPA menjadi dopamina

Reaksi-reaksi karboksilasi lainnya yang ada pada siklus asam sitrat meliputi:

• piruvat menjadi asetil-KoA
• oksalosuksinat menjadi asam α-ketoglutarat
• asam α-ketoglutarat menjadi suksinil-CoA.

Enzim-enzim yang mengkatalisasi reaksi dekarboksilasi disebut dekarboksilase atau karboksi-liase (nomor EC 4.1.1).

Dalam kimia organik

Dalam retrosintesis, reaksi dekarboksilasi dapat dianggap sebagai lawan dari reaksi homologasi karena panjang rantai berkurang satu karbon.

Reaksi dekarboksilasi sering kali memerlukan pemanasan yang ekstensif dalam pelarut bertitik didih tinggi. Garam tembaga sering ditambahkan sebagai katalis. Pemanasan asam karboksilat dengan kapur soda juga dapat menyebabkan dekarboksilasi.^[3] Pemanasan produk sintesis malonat ester dengan asam klodrida juga menyebabkan dekarboksilasi.^[4]

Elektrolisis Kolbe — elektrolisis garam asam karboksilat menghasilkan produk dimer yang terdekarboksilasi:

CH₃COOH → CH₃COO⁻ → CH₃COO· → CH₃· + CO₂

2CH₃· → CH₃CH₃

Reaksi ini berjalan melalui mekanisme radikal.^[5]

Lihat pula

• Dekarboksilasi oksidatif

Referensi