Pengembangan dimulai pada bulan Februari 2004 oleh New Line Cinema, namun diambil alih setelah 20th Century Fox membeli hak film tersebut pada bulan Maret 2005. Setelah mendapat lampu hijau dari 20th Century Fox pada tahun 2014 setelah cuplikan uji coba untuk film ini bocor, syuting utama mulai dilakukan di Vancouver, British Columbia, pada Maret sampai Mei 2015. Beberapa perusahaan efek visual terlibat dalam pembuatan film ini, mulai dari efek berdarah dan adegan kekerasan hingga pembuatan karakter CGI Colossus.
Deadpool ditayangkan perdana di Le Grand Rex, Paris pada tanggal 8 Februari 2016, dan dirilis pada 12 Februari di Amerika Serikat dalam format IMAX, DLP, D-Box, dan format premium. Film ini sukses secara komersial dan menghasilkan $782,6 juta dari anggaran $58 juta, memecahkan banyak rekor box office, menjadikannya film ke sembilan terlaris tahun 2016, sebuah film rating-R terlaris sepanjang masa. Film ini juga dipuji oleh para kritikus berkat penampilan Reynolds, gaya filmnya secara keseluruhan, penggambaran karakternya yang sesuai komik, adegan laganya walaupun juga dikritik karena alurnya yang klise. Film ini menerima berbagai penghargaan dan nominasi, termasuk dua nominasi Golden Globe Award untuk kategori Best Motion Picture - Musical or Comedy dan Best Actor - Motion Picture Musical or Comedy, dan nominasi Producers Guild of America Award untuk Best Theatrical Motion Picture. Film ini juga memenangkan dua Critics' Choice Movie Awards untuk kategori Best Comedy dan Best Actor in a Comedy.
Sequelnya, Deadpool 2, dirilis pada Mei 2018 dan meraih kesuksesan kritis dan komersial yang serupa. Setelah akuisisi 21st Century Fox oleh Disney, hak film karakter tersebut dikembalikan ke Marvel Studios bersama dengan X-Men dan Fantastic Four. Deadpool & Wolverine, film ketiga yang dibintangi oleh Reynolds dan Hugh Jackman dan mengintegrasikan karakter mereka ke dalam Marvel Cinematic Universe (MCU), dirilis pada 26 Juli 2024 sebagai bagian dari Fase Lima MCU.
